1-benzyl-2-benzoylpyrrolidine | 80365-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-2-benzoylpyrrolidine
• 英文别名: (1-Benzylpyrrolidin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80365-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: TUIZCYLPOQAMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-benzoylpyrrolidine 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEGURO, KANJI;TAWADA, HIROYUKI;KAWAMATSU, YUTAKA;MATSUO, TAKAO, J. TAKEDA RES. LAB., 1981, 40, N 1-2, 1-11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-benzyl-2-benzoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化反应，合成2,2-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化代表了有机合成中的重大挑战。我们在此报告，通过在Pd（dba）2和（R）-binap配体存在下使用催化不对称方法，已从无环酮合成了手性2,2-二取代的吡咯烷。这些反应发生在烯丙基碳酸甲酯和不稳定的无环烯醇锂之间，以提供中等至良好对映选择性（最高ee为81％）的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.064

文献信息

• One-Carbon Ring Expansion of Azetidines via Ammonium Ylide [1,2]-Shifts: A Simple Route to Substituted Pyrrolidines
  作者：Tina M. Bott、John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/jo9001323

  日期：2009.4.3

  diazocarbonyl compounds in the presence of catalytic Cu(acac)2 to furnish substituted pyrrolidines via Stevens [1,2]-shift. In all but two examples, complete selectivity was seen for ring expansion rather than migration of the other exocyclic group on the azetidinium nitrogen. The two exceptions, observed with ylides substituted with two carbonyl groups and lacking a stabilizing group at the 2-position

  在催化性Cu（acac）2存在下，将简单的N-取代的氮杂环丁烷与重氮羰基化合物一起加热，以通过Stevens [1,2]-位移提供取代的吡咯烷。除了两个实例以外，在氮杂环丁烷氮上，对于环的扩张而不是其他外环基团的迁移，都具有完全的选择性。对于两个被两个羰基取代且在氮杂环丁烷2位上缺乏稳定基团的烷基化物所观察到的两个例外，它们经历了环外苄基迁移，优先于环的扩展。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of acyclic ketones for synthesis of 2,2-disubsituted pyrrolidine derivatives
  作者：Wen-Fang Lian、Cui-Cui Wang、Huai-Ping Kang、Hai-Ling Li、Juan Feng、Shouxin Liu、Zhi-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.064

  日期：2017.4

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of acyclic ketones represents a significant challenge in organic synthesis. We report herein that the synthesis of chiral 2,2-disubsituted pyrrolidines from acyclic ketones has been accomplished by using catalytic asymmetric method in the presence of Pd(dba)2 and (R)-binap ligand. Theses reactions occur between allyl methyl carbonate and unstabilized

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化代表了有机合成中的重大挑战。我们在此报告，通过在Pd（dba）2和（R）-binap配体存在下使用催化不对称方法，已从无环酮合成了手性2,2-二取代的吡咯烷。这些反应发生在烯丙基碳酸甲酯和不稳定的无环烯醇锂之间，以提供中等至良好对映选择性（最高ee为81％）的产物。
• MEGURO, KANJI;TAWADA, HIROYUKI;KAWAMATSU, YUTAKA;MATSUO, TAKAO, J. TAKEDA RES. LAB., 1981, 40, N 1-2, 1-11
  作者：MEGURO, KANJI、TAWADA, HIROYUKI、KAWAMATSU, YUTAKA、MATSUO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——