6-isopropyl-1-phenylazulene | 162789-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-isopropyl-1-phenylazulene
• 英文别名: 1-Phenyl-6-propan-2-ylazulene
• CAS: 162789-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: SFWWBLGCZAHOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-1-phenylazulene 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 Sodium; 6-isopropyl-3-phenyl-azulene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 在 吗啉 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-isopropyl-1-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355

文献信息

• Reaction of benz[a]azulene with dimethyl acetylenedicarboxylate. Formation of a π-bond fixed heptalene derivative
  作者：Masafumi Yasunami、Toshio Sato、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02176-c

  日期：1995.1

  Reaction of benz[a]azulene with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in tetralin at 200 °C gave a new π-electron system, dimethyl benzo[a]heptalene-6,7-dicarboxylate and dimethyl indenol[1,2,3-cd]azulene-5,6-dicarboxylate. The reaction of a non-fused azulene, 6-isopropyl-1-phenylazulene, gave extremely different results indicating strong effects of the fused benzene ring on the reactivities of azulenes

  苯并[a] ul烯与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在四氢化萘中在200°C下反应，得到一个新的π电子体系，苯并[a]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯和二甲基茚满[1,2,3-cd ] azulene-5,6-二羧酸酯。非稠合的氮杂6-异丙基-1-苯基氮杂的反应给出了截然不同的结果，表明稠合的苯环对天青石与DMAD的反应性有很强的影响。七元环上质子的耦合常数和庚烯的可变温度1 H NMR表明该分子的π键固定。
• TOMIYAMA, TAKEHSI;TOMIYAMA, KAKU;YAMAGISAVA, TAKEHSI;TAKASEH, JOSIXIRA
  作者：TOMIYAMA, TAKEHSI、TOMIYAMA, KAKU、YAMAGISAVA, TAKEHSI、TAKASEH, JOSIXIRA

  DOI：——

  日期：——
• Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.
  作者：Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI、Kahei TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.38.3355

  日期：——

  A series of alkylazulene-1-sodium sulfonate derivatives which has an isopropyl group at 6-position were synthesized, and their anti-ulcer activities were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P) as a parameter of these new azulene derivatives were also examined in reference to the structure-activity relationship. The optimum value of log P, which showed maximal anti-ulcer activity, was about -0.46. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (compound IXb : KT1-785) exhibited the most potent inhibitory action against Shay ulcer, and its anti-peptic activity was similar to that of 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (KT1-32). It also had more activity than guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-785 was extremely stable under heating as compared to GAS.

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。