(trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: BQJIEIMRDLHQRY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以25%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  经由环丙基羰基的Clock-Wilson型环状法获得二氢-1,2-恶嗪：在吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪的非对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00531
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  经由环丙基羰基的Clock-Wilson型环状法获得二氢-1,2-恶嗪：在吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪的非对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00531

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes Catalyzed by a Brønsted Acid in Hexafluoroisopropanol
  作者：Edward Richmond、Vuk D. Vuković、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03688

  日期：2018.2.2

  A general, Brønsted acid catalyzed method for the room temperature, nucleophilic ring opening of donor–acceptor cyclopropanes in fluorinated alcohol solvent, HFIP, is described. Salient features of this method include an expanded cyclopropane scope, including those bearing single keto-acceptor groups and those bearing electron-deficient aryl groups. Notably, the catalytic system proved amenable to

  描述了一种在室温下布朗斯台德酸催化的方法，该方法用于室温下供体-受体环丙烷在氟化醇溶剂HFIP中的亲核开环。该方法的显着特征包括扩大的环丙烷范围，包括带有单个酮基受体的环丙烷和带有电子缺陷的芳基的环丙烷。值得注意的是，催化体系证明适用于多种亲核试剂，包括芳烃，吲哚，叠氮化物，二酮和醇。
• Iron-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Xuzhong Shen、Jianhui Chen、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02691

  日期：2017.10.6

  An iron-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropane with HBpin is first reported for the preparation of valuable homoallylic organoboronic esters. The iron catalysts enable efficient and regioselective C–C cleavage of vinylcyclopropanes, stereoselectively delivering E-alkenes with good stereospecific selectivity at an allylic position. This protocol exhibits mild conditions with good functional group

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• Synthesis and properties of trans 1-aryl-2-benzoylcyclopropanes and their vinyloges
  作者：L.A. Yanovskaya、V.A. Dombrovsky、O.S. Chizhov、B.M. Zolotarev、O.A. Subbotin、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88038-4

  日期：1972.1

  1-Aryl-2-benzoylethylenes react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethylformamide and form trans 1-aryl-2-benzoylcyclopropanes, the configuration of which was confirmed by double 13C NMR spectroscopy. The reaction proceeds exclusively at the double bond adjacent to carbonyl group with 1-aryl-4-benzoylbuta-1,3-dienes and 1-aryl-6-benzoylhexa-1,3,5-trienes and leads to trans 1-(2′-(aryl)vinyl

  1-芳基-2-苯甲酰基乙烯与二甲基甲酰胺中的二甲基氧os亚甲基反应，形成反式1-芳基-2-苯甲酰基环丙烷，其构型通过双13 C NMR光谱法确认。反应仅在与羰基相邻的双键处与1-芳基-4-苯甲酰基丁1,3-二烯和1-芳基-6-苯甲酰基六-1,3,5-三烯进行，并生成反式1-（2 '-（芳基）乙烯基）-2-苯甲酰基环丙烷和反式1-（4-芳基丁烯-1'，3'-二烯基）-2-苯甲酰基环丙烷。红外光谱和紫外光谱的证据表明，所有化合物中羰基和环丙烷环之间都发生共轭。苯甲酰基环丙烷的质谱特征是共有离子。对于1-芳基-2-苯甲酰基环丙烷，该公共离子的强度与分子离子的强度之比与Hammett-Brown 6常数相关。还报道了1-芳基] -2-苯甲酰基环丙烷的极谱行为。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Enones with Dimethyloxosulfonium Methylide Promoted by a La−Li₃−(Biphenyldiolate)₃ + NaI Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Toshihiko Sone、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja076797c

  日期：2007.11.1

  Catalytic asymmetric cyclopropanation of enones with dimethyloxosulfonium methylide using a La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI complex is described. The present method is complementary to the previously reported catalytic enantioselective methods in terms of ylides used, and trans products were exclusively obtained in good yield (96−73%) and high enantioselectivity (99−84% ee). Use of biphenyldiol 1b-H2

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。
• Intermolecular asymmetric cyclopropanation with diazoketones catalyzed by chiral ruthenium porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.129

  日期：2008.3

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 86%) was carried out by using chiral ruthenium porphyrins as homogeneous catalysts.

  通过使用手性钌卟啉作为均相催化剂，将重氮苯乙酮不对称加成到苯乙烯衍生物上以得到旋光的环丙基酮（ee最高为86％）。