1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1296209-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1296209-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: UZFCYKJKWQCQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₄Cl₂O₂ 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的环丙烯酮反应：单取代或多取代的烯丙酸酯的新颖合成。

  摘要：

  环丙烯酮与亲核试剂（H2O或甲醇）的反应可以通过含氮的路易斯碱或含磷的路易斯碱催化，从而以中等至极好的收率提供相应的单取代或多取代的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc46470a

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Biaryls by the Construction of a Benzene Ring via<i>In Situ</i>Formed Acetals
  作者：Chandrahas Tarigopula、Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01277

  日期：2021.9.3

  an interesting method for the construction of a benzene ring using propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyls, which involves three new C–C bond formations via cascade alkylation, formylation, annulation, and aromatization to make substituted biaryls. This one-pot Brønsted acid-promoted protocol utilizes the unique reactivity of the acetal formed under the reaction conditions. Alkynyl methyl ketones could

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，
• A convenient approach to β-heteroarylated (C–N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c2ob25165e

  日期：——

  effectively undergo redox-isomerization conjugate addition (RICA) with NH-heteroarenes. Reaction of 3-substituted pyrazoles or indazole with propargyl alcohols enables highly regioselective products. A diverse range of NH-bearing nucleophiles such as: pyrazoles, imidazole, triazoles, pyrrole, indoles and aniline participate in this reaction and deliver the corresponding β-heteroarylated ketones.

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。
• Modulation of Silver-Titania Nanoparticles on Polymethylhydrosiloxane-based Semi-Interpenetrating Networks for Catalytic Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones and Aromatic Aldehydes in Water
  作者：Hu Wang、Ke-Fang Yang、Li Li、Ying Bai、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300870

  日期：2014.2

  monodispersed hybrid Ag@TiO2 nanocomposites using a titanium‐promoted cross‐linking reduction in the SiH functional material, polymethylhydrosiloxane (PMHS)‐based semi‐interpenetrating networks (PMHSIPN). The titania was designed to be highly dispersed on the functional material and then the Ag@TiO2 nanoparticles were formed in uniform size and shape under mild conditions. The experimental results reveal

  在这项工作中，我们开发了一种新的方法，以单分散混合的Ag @的TiO 2层使用在所述Si钛促进的交联的纳米复合材料减少 H官能材料，聚甲基（PMHS）基半互穿网络（PMHSIPN）。将二氧化钛设计为高度分散在功能材料上，然后在温和条件下以均匀的尺寸和形状形成Ag @ TiO 2纳米颗粒。实验结果表明，纳米银催化剂（在PMHSIPN上制备的Ag @ TiO 2，即nanoAg @ TiO 2@PMHSIPN）在三氟甲基酮或α，β-不饱和三氟甲基酮与末端炔烃的炔基化反应中具有增强的催化活性。在该反应中，杂化的Ag @ TiO 2纳米颗粒对各种三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮选择性地1,2-炔基化成水中多种氟化醇具有很高的催化活性。最后，在nanoAg @ TiO 2的基础上@PMHSIPN催化的三氟甲基酮的炔基化反应，我们开发了一个新概念，即高反应性底物充当“反应性牵引剂”或“反应性跳板