2,5-di-dodecyl-3,6-dithienylpyrrolopyrroledione | 1057401-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-di-dodecyl-3,6-dithienylpyrrolopyrroledione
• 英文别名: N,N'-bis(dodecyl)-3,6-dithienyl-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole；2,5-Didodecyl-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-didodecyl-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1057401-09-8
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂S₂
• 分子量: 637.007
• InChiKey: WHSNHXCOPAZVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  761.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-dodecyl-3,6-dithienylpyrrolopyrroledione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-Didodecyl-1,4-bis[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  合成了新型低带隙可溶液加工二酮吡咯（DPP）基衍生物，并研究了它们的光物理、电化学和光伏特性。这些化合物显示出 1.81 至 1.94 eV 的光带隙和覆盖 300 至 700 nm 宽波长范围的强吸收带，这归因于富电子的苯基噻吩基团和抽电子的二酮吡咯核心之间的电荷转移转变。所有化合物在溶液中都具有荧光，发射波长为 600 至 800 纳米。循环伏安法表明，随着 HOMO-LUMO 能级的调整，氧化和还原过程是可逆的。利用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为电子给体，并使用这些新的受体制造了体异质结（BHJ）太阳能电池。在 100 mW cm-2 的模拟 AM 1.5 太阳辐照下，使用 1 : 2 供体-受体重量比混合物的最佳功率转换效率（PCE）为 1%。这些研究结果表明，与电子接受端封端基团功能化的 DPP 内核是一类很有前途的新型可溶液加工低带隙 n 型有机半导体，可应用于有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/b924404b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-di-dodecyl-3,6-dithienylpyrrolopyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  合成了新型低带隙可溶液加工二酮吡咯（DPP）基衍生物，并研究了它们的光物理、电化学和光伏特性。这些化合物显示出 1.81 至 1.94 eV 的光带隙和覆盖 300 至 700 nm 宽波长范围的强吸收带，这归因于富电子的苯基噻吩基团和抽电子的二酮吡咯核心之间的电荷转移转变。所有化合物在溶液中都具有荧光，发射波长为 600 至 800 纳米。循环伏安法表明，随着 HOMO-LUMO 能级的调整，氧化和还原过程是可逆的。利用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为电子给体，并使用这些新的受体制造了体异质结（BHJ）太阳能电池。在 100 mW cm-2 的模拟 AM 1.5 太阳辐照下，使用 1 : 2 供体-受体重量比混合物的最佳功率转换效率（PCE）为 1%。这些研究结果表明，与电子接受端封端基团功能化的 DPP 内核是一类很有前途的新型可溶液加工低带隙 n 型有机半导体，可应用于有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/b924404b

文献信息

• 一种聚集诱导发光近红外发射吡咯并吡咯二酮化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108912126A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开一种聚集诱导发光近红外发射吡咯并吡咯二酮化合物及其制备方法。该方法是将3，6‑二噻吩基吡咯并吡咯二酮和2倍摩尔量的烷基溴代物反应得到2,5‑二烷基‑3，6‑二噻吩基吡咯并吡咯二酮,再依次与三氯氧磷/N,N‑二甲基甲酰胺发生Vilsmeier反应、N‑溴代琥珀酰亚胺发生取代反应得到2,5‑二烷基‑3‑（5‑甲酰基）噻吩基‑6‑（5‑溴）噻吩基吡咯并吡咯二酮，再与四苯基乙烯硼酸酯发生Suzuki反应得到2,5‑二烷基‑3‑（4‑（（E）‑2‑苯基‑1,2‑二取代苯乙烯基）苯基）噻吩基‑6‑（5‑甲酰基）噻吩基吡咯并吡咯二酮。本发明的化合物发射范围超过650 nm且具有聚集诱导发光性能。
• [EN] N-TYPE MATERIALS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATERIAUX DE TYPE N ET DISPOSITIFS ELECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2011049531A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides organic compounds of formula I, wherein each A is an independently selected conjugated electron withdrawing aromatic or heteroaromatic group; each D is an independently selected ethenylene group, ethynylene group or a conjugated electron donating aromatic or heteroaromatic group; r is an integer having a value of 2 or greater; each n is independently an integer from 1 to 20; and each p is independently an integer from 1 to 10. N-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials are also provided.

  该发明提供了公式I的有机化合物，其中每个A是独立选择的共轭电子吸引芳香或杂芳基团；每个D是独立选择的乙烯基团、乙炔基团或共轭电子给体芳香或杂芳基团；r是一个大于等于2的整数；每个n是独立选择的1到20之间的整数；每个p是独立选择的1到10之间的整数。还提供了从这些化合物衍生的N型受体材料和包含这种N型受体材料的器件。
• N-Type Materials And Organic Electronic Devices
  申请人：Sonar Prashant

  公开号：US20120298976A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is presently provided organic compounds of formula I, n-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials. (A n -D p  r A n I

  目前提供了公式I的有机化合物，从这些化合物衍生的n型受体材料以及包含这种n型受体材料的器件。(An-DprAnI)
• Spiro Linkage as an Alternative Strategy for Promising Nonfullerene Acceptors in Organic Solar Cells
  作者：Xiao-Feng Wu、Wei-Fei Fu、Zheng Xu、Minmin Shi、Feng Liu、Hong-Zheng Chen、Jun-Hua Wan、Thomas P. Russell

  DOI：10.1002/adfm.201502413

  日期：2015.10

  This work focuses on developing diketopyrrolopyrrole (DPP)‐based small molecular nonfullerene acceptors for bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells. The materials, SF‐DPPs, have an X‐shaped geometry arising from four DPP units attached to a spirobifluorene (SF) center. The spiro‐dimer of DPP‐fluorene‐DPP is highly twisted, which suppresses strong intermolecular aggregation. Branched 2‐ethylhexyl

  这项工作的重点是为本体异质结（BHJ）有机太阳能电池开发基于二酮基吡咯并吡咯（DPP）的小分子非富勒烯受体。SF-DPP材料具有X形的几何形状，这是由四个连接到螺二芴（SF）中心的DPP单元产生的。DPP-芴-DPP的螺二聚体高度扭曲，抑制了强烈的分子间聚集。选择支链的2-乙基己基（EH），线性正辛基（C8）和正十二烷基（C12）烷基侧作为取代基，以官能化DPP部分的N，N位以调节分子相互作用。SF‐DPPEH，SF‐DPP的最佳人选s系列与聚（3-己基噻吩）（P3HT）混合时，结晶度适中，J sc为6.96 mA cm -2，V oc为1.10 V，填充系数为47.5％，功率转换效率为3.63％。但是，SF-DPPC8和SF-DPPC12在其BHJ共混物中显示出较低的结晶度，这是其J sc降低的原因。使用乙炔桥将DPP单元与SF耦合产生SF‐A‐DPP分子。如此小的修改会导致形态特征截然
• [EN] FLUORINATED DITHIENYL-DIKETOPYRROLOPYRROLE MONOMERS AND POLYMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES ET MONOMÈRES DE DITHIÉNYL-DICÉTOPYRROLOPYRROLE FLUORÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2019041047A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Fluorinated dithienyl-diketopyrrolopyrrole-based polymers and copolymers are disclosed herein. More specifically, fluorinated dithienyl-diketopyrrolopyrrole-based polymers and copolymers for use in organic electronics are disclosed. A process for the preparation of fluorinated dithienyl-diketopyrrolopyrrole-based polymers and copolymers is also disclosed. The fluorinated dithienyl-diketopyrrolopyrrole-based polymers and copolymers are characterized by high electron mobility, high hole mobility and good power conversion efficiencies.

  本文介绍了氟代二噻吩-二酮基吡咯烷基聚合物和共聚物。更具体地，本文介绍了用于有机电子学的氟代二噻吩-二酮基吡咯烷基聚合物和共聚物。还公开了一种制备氟代二噻吩-二酮基吡咯烷基聚合物和共聚物的方法。氟代二噻吩-二酮基吡咯烷基聚合物和共聚物具有高电子迁移率、高空穴迁移率和良好的功率转换效率。