N-3,4-difluorophenyl glycine ethyl ester | 2445-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3,4-difluorophenyl glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3,4-difluorophenyl)glycinate；N-<3.4-Difluor-phenyl>-glycin-ethylester；N-(3.4-Difluor-phenyl)-glycin-ethylester；Ethyl 2-(3,4-difluoroanilino)acetate
• CAS: 2445-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₂
• mdl: MFCD11152764
• 分子量: 215.2
• InChiKey: BWUWJHYMSOBSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,4-difluorophenyl glycine ethyl ester 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 dirhodium tetraacetate 、 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-(3,4-difluorophenylamino)-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Csp3-H键与氮原子相邻的对映选择性氧化功能化，可快速访问小β-羟基-小α-氨基酸衍生物

  摘要：

  这些高度化学选择性和对映选择性的一锅反应涉及在N-芳基甘氨酸酯中与氮原子相邻的Csp3-H键的氧化功能化。该方法提供了快速访问...

  DOI：

  10.1039/c6cc04710f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到N-3,4-difluorophenyl glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FERROCHELATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE FERROCHELATASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及一种使用铁螯合酶抑制剂或其药用盐或衍生物治疗患者的方法。此外，该发明涉及一种使用三唑吡咯啉酮类铁螯合酶抑制剂或其衍生物或药用盐治疗患者的方法。

  公开号：

  WO2019213076A1

文献信息

• Synthesis of β-hydroxy-α-amino acid derivatives by the cross-dehydrogenative coupling of N-arylglycine esters with α-hydroxy ketones
  作者：Junjiao Wang、Yuyu Lv、Yongwei Shang、Zhoubin Deng、Jianzhong Zhang、Xue-E Ma、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132491

  日期：2021.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction between α-hydroxy ketones and N-arylglycine derivatives for the synthesis of various β-hydroxy-α-amino acid derivatives is disclosed. The compatibility of substrate and oxidant in this reaction is achieved by controlling the dosing sequence, and the products are successfully obtained in 29–93% yields. This work provides a new method for the synthesis of β-hydroxy-α-amino

  公开了用于合成各种β-羟基-α-氨基酸衍生物的α-羟基酮和N-芳基甘氨酸衍生物之间的正式交叉脱氢偶联反应。该反应中底物和氧化剂的相容性是通过控制加药顺序来实现的，并且以29-93%的产率成功获得了产物。该工作为合成β-羟基-α-氨基酸衍生物提供了一种高效、简便、原子经济的新方法。
• 具有光学活性的α-胺基β-羟基氨基酸衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104058980B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种如式(I)所示的具有光学活性的α‑胺基‑β‑羟基氨基酸衍生物及其制备方法和应用，通过以重氮化合物、N‑芳基取代甘氨酸酯、2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌和水为原料，以醋酸铑、手性磷酸为催化剂，以有机溶剂为溶剂，在‑10℃下经过三组分反应，得到本发明光学活性α‑胺基‑β‑羟基氨基酸衍生物。本发明原料价廉易得，同时构建两个手性碳，制备路线短，操作安全简单，反应条件温和，具有高原子经济性，高选择性，便于获得α‑胺基‑β‑羟基氨基酸衍生物，提供多样性化合物骨架，广泛应用于新药筛选和制药领域。
• Small-molecule inhibitors of ferrochelatase are antiangiogenic agents
  作者：Kamakshi Sishtla、Nathan Lambert-Cheatham、Bit Lee、Duk Hee Han、Jaehui Park、Sheik Pran Babu Sardar Pasha、Sanha Lee、Sangil Kwon、Anbukkarasi Muniyandi、Bomina Park、Noa Odell、Sydney Waller、Il Yeong Park、Soo Jae Lee、Seung-Yong Seo、Timothy W. Corson

  DOI：10.1016/j.chembiol.2022.01.001

  日期：2022.6
• FERROCHELATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20210121465A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The invention relates to a method of treatment of a patient with a ferrochelatase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a derivative thereof. Also, the invention relates to a method of treatment of a patient with a ferrochelatase inhibitor that is a triazolopyrimidinone, or a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] FERROCHELATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FERROCHELATASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2019213076A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The invention relates to a method of treatment of a patient with a ferrochelatase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a derivative thereof. Also, the invention relates to a method of treatment of a patient with a ferrochelatase inhibitor that is a triazolopyrimidinone, or a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及一种使用铁螯合酶抑制剂或其药用盐或衍生物治疗患者的方法。此外，该发明涉及一种使用三唑吡咯啉酮类铁螯合酶抑制剂或其衍生物或药用盐治疗患者的方法。