ethyl (2R,3S)-2-(3,4-difluorophenylamino)-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1426318-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-(3,4-difluorophenylamino)-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-(3,4-difluoroanilino)-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1426318-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 349.334
• InChiKey: HWUVFIZZMFZKTN-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-3,4-difluorophenyl glycine ethyl ester 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 dirhodium tetraacetate 、 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-(3,4-difluorophenylamino)-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Csp3-H键与氮原子相邻的对映选择性氧化功能化，可快速访问小β-羟基-小α-氨基酸衍生物

  摘要：

  这些高度化学选择性和对映选择性的一锅反应涉及在N-芳基甘氨酸酯中与氮原子相邻的Csp3-H键的氧化功能化。该方法提供了快速访问...

  DOI：

  10.1039/c6cc04710f

文献信息

• Synthesis of β-hydroxy-α-amino acid derivatives by the cross-dehydrogenative coupling of N-arylglycine esters with α-hydroxy ketones
  作者：Junjiao Wang、Yuyu Lv、Yongwei Shang、Zhoubin Deng、Jianzhong Zhang、Xue-E Ma、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132491

  日期：2021.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction between α-hydroxy ketones and N-arylglycine derivatives for the synthesis of various β-hydroxy-α-amino acid derivatives is disclosed. The compatibility of substrate and oxidant in this reaction is achieved by controlling the dosing sequence, and the products are successfully obtained in 29–93% yields. This work provides a new method for the synthesis of β-hydroxy-α-amino

  公开了用于合成各种β-羟基-α-氨基酸衍生物的α-羟基酮和N-芳基甘氨酸衍生物之间的正式交叉脱氢偶联反应。该反应中底物和氧化剂的相容性是通过控制加药顺序来实现的，并且以29-93%的产率成功获得了产物。该工作为合成β-羟基-α-氨基酸衍生物提供了一种高效、简便、原子经济的新方法。
• A highly enantioselective four-component reaction for the efficient construction of chiral β-hydroxy-α-amino acid derivatives
  作者：Yu Qian、Changcheng Jing、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc40546j

  日期：——

  An enantioselective four-component reaction of a diazoketone, water, an aniline and ethyl glyoxylate in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 and a chiral Bronsted acid was developed to efficiently produce beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives in good yields with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  在催化Rh2（OAc）4和手性布朗斯台德酸存在下，重氮酮，水，苯胺和乙醛酸乙酯的对映选择性四组分反应得以开发，可高效地以高收率生产β-羟基-α-氨基酸衍生物高非对映选择性和对映选择性。