3-(2-aminothiazol-4-yl)-6,8-dibromo-2H-chromen-2-one | 126357-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6,8-dibromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6,8-dibromocoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6,8-dibromo-；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-6,8-dibromochromen-2-one
• CAS: 126357-22-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂O₂S
• 分子量: 402.066
• InChiKey: ZUMCLNMHFVMOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminothiazol-4-yl)-6,8-dibromo-2H-chromen-2-one 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6,8-Dibromo-3-[2-(2-hydroxy-benzylamino)-thiazol-4-yl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Madan Mohan Reddy; Rajeswar Rao, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴-3-(2-溴乙酰基)香豆素 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6,8-dibromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ramanna, S.; Rao, V. Rajeswar; Kumari, T. Surya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 197 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• Rajeswar Rao; Vijaya Kumar; Ravinder Reddy, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 273 - 284
  作者：Rajeswar Rao、Vijaya Kumar、Ravinder Reddy、Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Aditya Vardhan; Rajeshwar Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1085 - 1088
  作者：Aditya Vardhan、Rajeshwar Rao

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, P. Vijaya; Reddy, K. Manoher; Rao, V. Rajeswar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 759 - 763
  作者：Kumar, P. Vijaya、Reddy, K. Manoher、Rao, V. Rajeswar

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF SOME NEW 3-(2-OXO-2H-CHROMEN-3-YL)-5H-[1,3] THIAZOLO [3,2-a] ΡYRIMIDINE-5-ONES
  作者：V. Ravinder Reddy、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.299

  日期：2005.1