1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one | 1150635-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1-H-1,2,3-triazol-1yl)-1-ethanone；2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-phenylethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1150635-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: ZHRUTUIMKHUCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129

文献信息

• Enantioselective separation of (±)-β-hydroxy-1,2,3-triazoles by supercritical fluid chromatography and high-performance liquid chromatography
  作者：Natália Alvarenga、André L.M. Porto、Juliana Cristina Barreiro

  DOI：10.1002/chir.22851

  日期：2018.7

  This paper reports the enantioseparation of β‐hydroxy‐1,2,3‐triazole derivatives, which present a broad range of biological properties, by supercritical fluid chromatography (SFC) and high‐performance liquid chromatography techniques (HPLC). Polysaccharide‐based chiral columns (cellulose and amylose) were used to evaluate the separation in SFC and HPLC. Time of analyses, consumption of solvent, and

  本文通过超临界流体色谱（SFC）和高效液相色谱技术（HPLC）报告了具有广泛生物学特性的β-羟基1,2,3-三唑衍生物的对映体分离。基于多糖的手性柱（纤维素和直链淀粉）用于评估SFC和HPLC中的分离。使用SFC技术减少了分析时间，溶剂消耗和参数优化。使用2-丙醇和乙醇作为改性剂的基于纤维素手性固定相的色谱柱通过SFC分析显示对（±）-β-羟基-1,2,3-三唑的对映体显示出最佳结果。这些技术被用于评估海洋真菌柠檬青霉对生物催化还原β-酮1,2,3-三唑的选择性 CBMAI 1186获得（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Greener and Expeditious Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Terminal Acetylenes and in situ Generated α-Azido Ketones
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、V. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087556

  日期：2009.2

  A convenient and mild protocol for the one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in aqueous PEG 400 has been reported. The methodology involves the one-pot reaction ofa-bromo ketones, sodium azide, and terminal acetylenes catalyzed by Cu(I) in aqueous PEG 400 at room temperature. Prominent features of our approach are mild reaction conditions, use of readily available α-bromo

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。
• Click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalysed by CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide
  作者：JALAL ALBADI、JAFAR ABBASI SHIRAN、AZAM MANSOURNEZHAD

  DOI：10.1007/s12039-013-0537-0

  日期：2014.1

  A CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide has been used for the click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields. This catalyst can be reused several times without any significant decrease in the catalytic activity.

  在铵树脂负载叠氮化物存在下，CuO–CeO2纳米复合材料已被用于高效合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑。该催化剂可多次重复使用，其催化活性无明显下降。
• Polymer-Supported Azide and Copper(I): Green Reusable Reagent and Catalyst for Click Cyclization
  作者：Jalal Albadi、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1080/00397911.2012.671434

  日期：2013.8.3

  polymer-supported copper(I) iodide catalyst and macroporous polymer-supported azide reagent were used to simplify the synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles from α-bromo ketones/amides/esters following green chemistry principles. This new one-pot protocol facilitates the workup of the reaction and provides the products in short times and excellent yields. Heterogeneous catalyst and reagent can be reused

  摘要 在这项工作中，聚合物负载的碘化铜 (I) 催化剂和大孔聚合物负载的叠氮化物试剂用于简化由 α-溴酮/酰胺合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑。 /酯遵循绿色化学原则。这种新的一锅法有利于反应的处理，并在短时间内提供产品和出色的收率。多相催化剂和试剂至少可以重复使用五次，而不会显着降低产率。图形概要