4-[1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl | 26295-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl
• 英文别名: [1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-benzene；4-phenyl-1-β-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole；1-(β-D-galactosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；(1R)-1-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol；(1R)-1-(4-Phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-D-1,5-anhydro-galactit；1-β-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(beta-D-galactopyranosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 26295-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: SLCZDPXCZLKLKY-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 [Cu(tBuBz₃tren)ketoprofenate]ketoprofenate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移驱动的铜催化剂活化：一种原型光潜点击催化剂

  摘要：

  宠物猫。酮基丙酸铜（II）预催化剂1（参见图片）在室温下在甲醇中无活性，但在光照射下会定量迅速地还原成亚铜状态，从而提供高反应性的点击催化剂。通过简单地将空气引入反应介质中，可以关闭催化剂，然后通过鼓泡氩气然后辐照再次打开催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201203014

文献信息

• A versatile solvent-free azide–alkyne click reaction catalyzed by in situ generated copper nanoparticles
  作者：Atchutarao Pathigoolla、Ramachandra P. Pola、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.025

  日期：2013.2

  A general, high-yielding and efficient methodology for the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction catalyzed by in situ generated copper nanoparticles (CuNPs) or their clusters is reported. This simple reaction is facile in water, organic solvents and solvent-free conditions under ambient, open-air conditions and requires no special reaction conditions and chromatographic separation

  报告了一种由原位生成的铜纳米粒子（CuNPs）或其簇催化的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的通用，高产且高效的方法。这种简单的反应易于在环境，露天条件下的水，有机溶剂和无溶剂条件下进行，并且不需要特殊的反应条件和色谱分离。
• Glycosidase inhibition by 1-glycosyl-4-phenyl triazoles
  作者：Lauren L. Rossi、Amit Basu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.081

  日期：2005.8

  1-Glycosyl-4-phenyl triazoles have been prepared via a copper-mediated [3 + 2] cycloaddition of glycosyl azides with phenylacetylene. These triazoles have been evaluated for their ability to inhibit the enzymatic activity of glycosidases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper Catalyst Activation Driven by Photoinduced Electron Transfer: A Prototype Photolatent Click Catalyst
  作者：Lydie Harmand、Sarah Cadet、Brice Kauffmann、Luca Scarpantonio、Pinar Batat、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/anie.201203014

  日期：2012.7.16

  PET cat. While the copper(II) tren ketoprofenate precatalyst 1 (see picture) is inactive at room temperature in methanol, it is quantitatively and rapidly reduced to its cuprous state upon light irradiation to provide a highly reactive click catalyst. By simply introducing air into the reaction medium the catalysis can be switched off and then switched on again by bubbling argon followed by irradiation

  宠物猫。酮基丙酸铜（II）预催化剂1（参见图片）在室温下在甲醇中无活性，但在光照射下会定量迅速地还原成亚铜状态，从而提供高反应性的点击催化剂。通过简单地将空气引入反应介质中，可以关闭催化剂，然后通过鼓泡氩气然后辐照再次打开催化剂。