1-(3-trifluoromethylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1198769-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-[3-(Trifluoromethyl)benzyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazole
• CAS: 1198769-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: ORUDHWXFAZHJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-trifluoromethylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  [FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE

  摘要：

  公开号：

  WO2011019799A3

文献信息

• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• 一种炔酸多组分合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110526875A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸多组分合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入(拟)卤化物1.2当量、叠氮试剂1.5当量、炔酸1.0当量、碘化亚铜0.1当量、碳酸钾或者氢氧化钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇400，进行搅拌反应；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明一步合成目标产物1,4‑取代1,2,3‑三氮唑；使用的催化剂毒性小，反应条件温和，操作简便，产率高，成本低廉，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• Green synthesis of 1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu₂ O NPs on hydrogen trititanate nanotubes promoted 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Rajendra Prasad Reddy Bhoomireddy、L.G. Bhavani Narla、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.4752

  日期：2019.3

  Cu2O nanoparticles supported on hydrogen trititanate nanotubes (Cu2O/HTNT) catalysts have been efficiently catalyzed the multicomponent synthesis of 1,2,3‐triazoles in water at room temperature from different azide precursors, for example organic halides, sulfonates and anilines. The catalysts were synthesized by hydrothermal & wet‐impregnation methods and was characterized by HR‐TEM, EDS, XRD, XPS

  负载在三钛酸氢纳米管（Cu 2 O / HTNT）催化剂上的Cu 2 O纳米粒子已在室温下有效地催化了水中的1,2,3-三唑由不同的叠氮化物前体例如有机卤化物，磺酸盐和苯胺进行多组分合成。该催化剂是通过水热湿法浸渍法合成的，并通过HR-TEM，EDS，XRD，XPS，N 2吸附脱附和ICP-MS进行了表征。该催化剂可通过离心回收并重复使用多达七个循环。通过单晶X射线衍射研究证明了1-苄基-4-（4-氯苯基）-1H-1,2,3-三唑（25）的结构。
• Polymer anchored ruthenium complex: A highly active and recyclable catalyst for one-pot azide–alkyne cycloaddition and transfer-hydrogenation of ketones under mild conditions
  作者：Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh、Noor Salam、Md Asif Iqubal、K. Tuhina、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.007

  日期：2015.1

  catalyst. Aromatic ketones have been converted to their corresponding alcohols using the polymer supported Ru(III) catalyst. The effects of solvents, reaction time, catalyst amount for the azide–alkyne cycloaddition reaction and transfer-hydrogenation reaction were studied. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability. The polymer supported Ru(III) catalyst could be easily recovered

  合成并表征了一种新的聚合物负载的Ru（III）配合物。该化合物的催化性能首次在水中进行了叠氮化物-炔烃环加成反应以及在露天中酮的转移加氢反应的测试。在上述催化剂的存在下，在水性介质中由叠氮化物和末端炔烃以优异的产率获得了1,4-二取代-1,2,3-三唑。使用聚合物负载的Ru（III）催化剂已将芳香族酮转化为其相应的醇。研究了溶剂，反应时间，叠氮化物-炔烃环加成反应和转移加氢反应的催化剂用量的影响。该催化剂显示出优异的催化活性和可回收性。聚合物负载的Ru（III）催化剂可通过过滤轻松回收，可重复使用五次以上，而不会明显损失其初始活性。没有观察到反应过程中从催化剂中浸出Ru的迹象，表明催化过程中存在真正的异质性。
• 一种端炔多组分合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498772A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种端炔多组分合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入(拟)卤化物1.2当量、叠氮试剂1.5当量，端炔1.0当量，碘化亚铜0.1当量，以及溶剂聚乙二醇400，然后进行搅拌反应；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水、乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑，或者反应结束后直接经石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析分离提纯得到目标产物1,4‑取代1,2,3‑三氮唑化合物。本发明原料来源丰富，价格便宜，对环境友好；反应条件温和，反应时间短，反应产率较高。