2,3-O-Isopropylideneglycerol trimethylsilyl ether | 13829-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylideneglycerol trimethylsilyl ether
• 英文别名: 1,2-isopropylidene-3-trimethylsilyloxyglycerol；(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-trimethyl-silane；2,2-Dimethyl-4-trimethylsilyloxymethyl-1,3-dioxolan；(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 13829-59-9
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: QLPZZJGTGGHDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylideneglycerol trimethylsilyl ether 在 SA-3 silica-alumina gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到丙酮缩甘油
  参考文献：
  名称：

  使用通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶催化剂选择性裂解醚

  摘要：

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00501-7
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 丙酮缩甘油 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,3-O-Isopropylideneglycerol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilylazide: A Highly Reactive Silylating Agent for Primary and Secondary Alcohols

  摘要：

  三甲基硅基叠氮化物在室温下与一元和二元醇反应非常迅速，生成高产量的三甲基硅基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31869

文献信息

• Distannoxane-catalyzed cleavage of acetals and silyl ethers
  作者：Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85315-0

  日期：——
• OTERA JUNZO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5743-5746
  作者：OTERA JUNZO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• SINOU D.; EMZIANE M., SYNTHESIS,(1986) N 12, 1045-1046
  作者：SINOU D.、 EMZIANE M.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilylazide: A Highly Reactive Silylating Agent for Primary and Secondary Alcohols
  作者：D. Sinou、M. Emziane

  DOI：10.1055/s-1986-31869

  日期：——

  Trimethylsilylazide reacts, very rapidly with primary and secondary alcohols at room temperature to give high yields of trimethylsilyl ethers.

  三甲基硅基叠氮化物在室温下与一元和二元醇反应非常迅速，生成高产量的三甲基硅基醚。
• Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method
  作者：Yoshihiko Matsumoto、Keisuke Mita、Keiji Hashimoto、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00501-7

  日期：1996.7

  The selective cleavage of tetrahydropyranyl (THP), methoxymethyl (MOM), 1-ethoxyethyl (EE), 1-methyl-1-methoxyethyl (MME) and trimethylsilyl (TMS) ether groups with silica-alumina gels prepared by the sol-gel method has been investigated. The deprotection rate follows the order: TMS > MME ⪢ EE > THP ⪢ MOM. The selective deprotection of diol derivatives with mixed protecting groups was achieved efficiently

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。