6-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1261527-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methyl-1-p-tolyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；6-Methyl-1-(4-methylphenyl)-2-piperidin-1-ylbenzimidazole
• CAS: 1261527-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: YJVGSOKRWGRRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N，N '，N '' -三取代胍的铜催化氧化三组分合成

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三取代三取代N-芳基胍的三组分合成方法，涉及氰胺，芳基硼酸和胺。这种操作简单的氧化过程，这是在K的存在下进行2 CO 3，氯化亚铜催化量2 ·2H 2 O，吡啶和氧气（1个大气压），允许快速组装-N，N '，Ñ “ -三取代的芳基胍。

  DOI：

  10.1021/ol4029622

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Three-Component Approach for the Assembly of 2-Aminated Benzimidazoles and Quinazolines
  作者：Lam Quang Tran、Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00614

  日期：2015.6.19

  A copper-promoted three-component synthesis of 2-aminobenzimidazoles (1) or of 2-aminoquinazolines (2) involving cyanamides, arylboronic acids, and amines has been developed. The operationally simple oxidative process, performed in the presence of K2CO3, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, 2,2′-bipyridine, and an O2 atmosphere (1 atm), allows the rapid assembly of either benzimidazoles or quinazolines

  已经开发了一种铜促进的三组分合成2-氨基苯并咪唑（1）或2-氨基喹唑啉（2）的方法，该方法涉及氰胺，芳基硼酸和胺。在K 2 CO 3，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O，2,2'-联吡啶和O 2气氛（1个大气压）的存在下进行的操作简单的氧化过程可以使任何一种的快速组装分别从芳基或苄基取代的氰胺开始的苯并咪唑或喹唑啉。在这个过程中，铜促进了三个键，两个C–N键以及一个由CH–H功能化事件产生的额外键的形成。
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。
• Copper-Catalyzed Oxidative Three-Component Synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>′,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol4029622

  日期：2013.12.20

  copper-catalyzed three-component synthesis of trisubstituted N-aryl guanidines involving cyanamides, arylboronic acids, and amines has been developed. This operationally simple oxidative process, which is performed in the presence of K2CO3, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, bipyridine, and oxygen (1 atm), allows the rapid assembly of N,N′,N″-trisubstituted aryl guanidines.

  已开发出一种铜催化的三取代三取代N-芳基胍的三组分合成方法，涉及氰胺，芳基硼酸和胺。这种操作简单的氧化过程，这是在K的存在下进行2 CO 3，氯化亚铜催化量2 ·2H 2 O，吡啶和氧气（1个大气压），允许快速组装-N，N '，Ñ “ -三取代的芳基胍。