2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-cyclopentanone | 1150635-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentanone；2-(4-phenyltriazol-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1150635-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: YARNVVHPDJBABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-cyclopentanone 、 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸介导的苄基叠氮化物与三唑基取代的环烷酮的脱氮/重排/偶联

  摘要：

  含有 α-三唑基或 β-氨基环酮片段的有机分子已被单独证明显示出良好的生物活性，可用于不对称和药物合成。已经开发了一种三氟甲磺酸促进的简单有效的方法，用于从苄基叠氮化物和 α-三唑基环烷酮合成不对称 α-三唑基-α'-（氨甲基）环烷酮。以高顺式非对映选择性和高达 82% 的产率获得了一系列不对称的 α,α'-二取代环烷酮。对反应机理的检查表明，苄基叠氮化物通过环酮的烯醇形式进行质子化、氮消除、重排和亲电攻击。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610747
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称转移加氢动力学驱动非对映和对映选择性合成顺式-β-杂芳基氨基环烷醇

  摘要：

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03334

文献信息

• Greener and Expeditious Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Terminal Acetylenes and in situ Generated α-Azido Ketones
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、V. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087556

  日期：2009.2

  A convenient and mild protocol for the one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in aqueous PEG 400 has been reported. The methodology involves the one-pot reaction ofa-bromo ketones, sodium azide, and terminal acetylenes catalyzed by Cu(I) in aqueous PEG 400 at room temperature. Prominent features of our approach are mild reaction conditions, use of readily available α-bromo

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。
• Polymer-Supported Azide and Copper(I): Green Reusable Reagent and Catalyst for Click Cyclization
  作者：Jalal Albadi、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1080/00397911.2012.671434

  日期：2013.8.3

  polymer-supported copper(I) iodide catalyst and macroporous polymer-supported azide reagent were used to simplify the synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles from α-bromo ketones/amides/esters following green chemistry principles. This new one-pot protocol facilitates the workup of the reaction and provides the products in short times and excellent yields. Heterogeneous catalyst and reagent can be reused

  摘要 在这项工作中，聚合物负载的碘化铜 (I) 催化剂和大孔聚合物负载的叠氮化物试剂用于简化由 α-溴酮/酰胺合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑。 /酯遵循绿色化学原则。这种新的一锅法有利于反应的处理，并在短时间内提供产品和出色的收率。多相催化剂和试剂至少可以重复使用五次，而不会显着降低产率。图形概要
• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• Copper iodide nanoparticles on poly(4-vinyl pyridine): A new and efficient catalyst for multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in water
  作者：Jalal Albadi、Mosadegh Keshavarz、Farhad Shirini、Masoumeh Vafaie-nezhad

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.023

  日期：2012.10

  Polymer supported nanoparticles of copper(I) iodide is reported as a new, efficient and recyclable catalyst for the regioselective multicomponent synthesis of 1,4-disubstituted-1H-12,3-triazoles from alpha-halo ketones, sodium azide and terminal alkynes in water. This catalyst can be recovered by simple filtration and recycled up to 8 consecutive runs without losing its efficiency. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kinetic Resolution Driven Diastereo- and Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-β-Heteroaryl Amino Cycloalkanols by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Vijyesh K. Vyas、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03334

  日期：2016.12.16

  been demonstrated for the asymmetric transfer hydrogenation of rac-α-heteroaryl amino cycloalkanones to construct biologically important cis-β-heteroaryl amino cycloalkanols with two contiguous chiral centers via dynamic kinetic resolution. The stated (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru-catalyzed transformation is carried out under mild conditions using formic acid/triethylamine as a hydrogen source with excellent diastereo-

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。