2-octyl-malonic acid monoethyl ester | 164533-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-octyl-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyldecanoic acid
• CAS: 164533-78-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: XJHZQTGFFYAGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-malonic acid monoethyl ester 在 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)decanoate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯衍生物的脱羧胺化反应合成受保护的α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00677g
• 作为产物：
  描述：

  苄基乙基丙二酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-octyl-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-芳基，N'-烷基巴比妥酸酯的三组分一锅顺序合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基，N'-芳基碳二亚胺和丙二酸单酯之间的缩合导致N-酰基脲衍生物的高收率形成，可以通过在其中加入合适的碱将其环化为C-单取代的巴比妥酸酯。一锅顺序的方式。在亲电子试剂的存在下，最后一步导致完全取代的巴比妥酸酯的一锅三组分顺序合成。

  DOI：

  10.1021/ol063074+

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Decarboxylative Mannich Reactions with N‐Alkyl Imines
  作者：Marine Pinaud、Leïla Vaïtilingom、Gayathiri Gnanalingam、Tania Xavier、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202300198

  日期：2023.5.8

  Decarboxylative Mannich reactions with substituted malonic acids half oxyesters as pronucleophiles has been applied to N-alkyl imines. Key to success was the use of an organocatalyst in combination with acid additives to favor the desired pathway. These conditions were also found to be compatible with the in situ generation of the imine, leading to an original multicomponent reaction.

  用取代的丙二酸半氧化酯作为亲核试剂的脱羧曼尼希反应已应用于N-烷基亚胺。成功的关键是将有机催化剂与酸添加剂结合使用以促进所需的途径。还发现这些条件与亚胺的原位生成相容，从而导致原始的多组分反应。
• Decarboxylative Amination of SMAHOs by Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Marine Pinaud、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202400128

  日期：2024.4.22

  The organocatalyzed decarboxylative addition of substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) to dialkyl azodicarboxylates led to the formation of α-aminoester derivatives. The reaction can be performed under mild reaction conditions using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a catalyst and displayed a rather important scope.

  取代的丙二酸半氧化酯（SMAHO）与偶氮二甲酸二烷基酯进行有机催化脱羧加成，形成 α-氨基酯衍生物。该反应以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)为催化剂，在温和的反应条件下进行，具有相当重要的应用前景。