2-imino-1,3-benzodithiole | 4386-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-imino-1,3-benzodithiole
• 英文别名: benzo[d][1,3]dithiol-2-imine；benzodithioloimine；1,3-Benzodithiol-2-imine
• CAS: 4386-48-5
• 化学式: C₇H₅NS₂
• 分子量: 167.255
• InChiKey: BIIAYSZYSZBNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 2-imino-1,3-benzodithiole 在 四氟化钛 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到diethyl 4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dithiepine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3]供体-受体环丙烷的环加成反应，用两亲性苯并二硫代次氯亚胺作为邻双-双硫代醌的替代物

  摘要：

  供体-受体环丙烷与两亲性苯并二硫代次氯亚胺反应生成具有两个硫原子的七元杂环。从形式上讲，这种转变可以看作是三元环和邻双硫代醌的[4 + 3]环加成反应。苯并二硫代次氯亚胺用作该高反应性二烯的替代物。产品结构通过X射线晶体学确认。13 C NMR研究中的宽信号表明，室温下存在几个在NMR时标上缓慢相互转化的构象体。

  DOI：

  10.1002/chem.201504013
• 作为产物：
  描述：

  1,4,2-benzodithiazine 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到2-imino-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Juzo; Sakai, Atsuhiro; Tokita, Shoichi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Cyclopropyl Group as a Neglected Donor in Donor–Acceptor Cyclopropane Chemistry
  作者：Alexander Kreft、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00603

  日期：2018.4.6

  D-A cyclopropanes bearing a simple cyclopropyl group as donor are shown to undergo a variety of [3+ n]-cycloaddition reactions ( n = 2-4). This behavior contrasts sharply with that of common D-A cyclopropanes with aliphatic donors. Kinetic experiments demonstrate that, in terms of donor ability, the cyclopropyl substituent lies between electron-rich and electron-neutral aryl donors.

  显示带有简单环丙基作为供体的DA环丙烷会经历各种[3+ n]-环加成反应（n = 2-4）。该行为与具有脂肪族供体的普通DA环丙烷形成鲜明对比。动力学实验表明，就给体能力而言，环丙基取代基位于富电子和电子中性芳基给体之间。
• Exploiting amphiphilicity: facile metal free access to thianthrenes and related sulphur heterocycles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c5cc01757b

  日期：——

  Readily available benzodithioloimines are reacted with arynes or alkynes substituted with electron-withdrawing groups to afford the corresponding thianthrene or benzo[b][1,4]dithiine derivatives. The transformation takes place under mild reaction conditions without...

  使易获得的苯并二硫代亚亚甲基与被吸电子基团取代的芳烃或炔烃反应，得到相应的噻吩并蒽或苯并[b] [1,4]二硫氨酸衍生物。该转化在温和的反应条件下进行，而无需...
• Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 263 - 268
  作者：Testaferri, L.、Tingoli, M.、Tiecco, M.、Chianelli, D.、Montanucci, M.

  DOI：——

  日期：——
• TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;TIECCO, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 15, N 3, 263-268
  作者：TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、TIECCO, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;SAKAI, ATSUHIRO;TOKITA, SHOICHI;HOSHINO, MASAMATSU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 1, 27-32
  作者：NAKAYAMA, JUZO、SAKAI, ATSUHIRO、TOKITA, SHOICHI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——