1-phenyl-2-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)ethanone | 81555-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)ethanone
• 英文别名: S-phenacyl-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；1-Phenyl-2-{[5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}ethan-1-one；1-phenyl-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 81555-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 297.337
• InChiKey: YDIOFXQRVLYTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)ethanone 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到6-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a014
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮衍生物的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列新型的2-（1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮衍生物（6a - 6x）作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。生物测定表明，化合物6i表现出最强的活性，抑制了MCF-7和A431细胞系的生长，IC 50值分别为140±10 nM和10±1 nM。化合物6i还表现出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 20±1 nM）。进行对接模拟以将化合物6i定位在FAK的活性位点中，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.061

文献信息

• Therapeutic agents for treating diseases associated with chronic inflammation and screening method
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US10512639B1

  公开（公告）日：2019-12-24

  A method for treating autoimmune diseases or a disease associated with chronic inflammation can include administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising an Arid5a inhibitor and a pharmaceutically acceptable carrier. The Arid5a inhibitor can have the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The disease associate with chronic inflammation can be multiple sclerosis. A screening method can include identifying candidate Arid5a inhibitors through in silico predicted binding to Arid5a target domains and confirming Arid5a inhibition through in vitro binding assays.

  一种治疗自身免疫性疾病或与慢性炎症相关疾病的方法可包括向有需要的受试者施用治疗有效量的药物组合物，该组合物包含 Arid5a 抑制剂和药学上可接受的载体。Arid5a 抑制剂可具有以下式子 或其药学上可接受的盐。与慢性炎症相关的疾病可以是多发性硬化症。筛选方法可包括通过硅学预测与 Arid5a 靶结构域的结合来确定候选 Arid5a 抑制剂，并通过体外结合试验确认 Arid5a 的抑制作用。
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  作者：A. N. Krasovsky、A. P. Andrushko、A. M. Demchenko

  DOI：10.1023/a:1017612223514

  日期：——
• Khan; Chawla, Gita; Mueed, M. Asad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1302 - 1305
  作者：Khan、Chawla, Gita、Mueed, M. Asad

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;ITO, EIKOH;SHIMIZU, IKUO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2757-2760
  作者：SASAKI, TADASHI、ITO, EIKOH、SHIMIZU, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC AGENTS FOR TREATING AND PREVENTING AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCER AND A SCREENING METHOD
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US20200338058A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A method for treating and preventing autoimmune diseases and cancer can include administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising an Arid5a inhibitor and a pharmaceutically acceptable carrier. A screening method can include identifying candidate Arid5a inhibitors through in silico predicted binding to Arid5a target domains (Pocket X) and confirming Arid5a inhibition through in vitro by binding and luciferase assays.