methyl N,N'-bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]carbamimidate | 159390-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N,N'-bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]carbamimidate
• CAS: 159390-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: VGDOMEMMRUAYQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 methyl N,N'-bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]carbamimidate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated O-Alkylation of Carboxylic Acids with O-Alkylisoureas

  摘要：

  Microwave-assisted beta-alkylations of several carboxylic acids have been performed with three different beta-alkylisoureas. All reactions are significantly faster compared to conventionally heated reactions, while retaining high chemoselectivity. The combination of microwave technology with the use of the solid-supported isourea 3 enables the synthetic chemist to obtain the pure methyl esters starting from the corresponding acids in less than an hour.

  DOI：

  10.1021/ol0263705
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 copper(l) chloride sodium sulfide 、 sodium azide 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl N,N'-bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  Bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]- carbodiimide (BDDC) and Its Application to Residue-Free Esterifications, Peptide Couplings, and Dehydrations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a054