sodium;4-amino-N-quinoxalin-2-ylbenzenesulfonamide | 59-40-5

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 磺胺类药及增效剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium;4-amino-N-quinoxalin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 59-40-5
• 化学式: C14H12N4NaO2S+
• 分子量: 323.33
• InChiKey: YIEJOBGNDLLLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-2480C
• 沸点：
  551.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3196 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  1.680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• RTECS号：
  WP2100000

制备方法与用途

高效抗虫剂：磺胺喹恶啉

磺胺喹恶啉又名磺胺喹沙啉，是一种高效的抗虫和抗菌药物。口服后吸收迅速，对禽类疾病有显著疗效，应用广泛。然而，它具有一定的毒性，并且容易在动物的可食用组织中残留。

由于磺胺喹恶啉的良好药效，在养殖过程中，养殖场往往会在饲料或饮用水中添加该药物，但若未严格遵守国家兽药典规定的投药量、投药期和休药期，会导致磺胺喹恶啉大量残留在动物源食品中。

功效与作用

磺胺喹恶啉属于磺胺类抗菌药物，主要用于治疗畜禽球虫病。它能够通过影响细菌核蛋白合成，抑制细菌和球虫的生长繁殖。与甲氧苄啶联用时药效更强，但本品对雏鸡有毒性，不宜长时间使用。

化学性质

磺胺喹恶啉为淡黄色结晶性粉末，熔点在248-255℃之间。它不溶于水、乙醇和丙酮，但在碱溶液中可溶解。

用途

作为禽畜用的磺胺药，磺胺喹恶啉是治疗禽类球虫病的有效药物。但因其对哺乳动物的毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病，且禁用于产蛋鸡。

生产方法

方法1：

• 将10.8g邻苯二胺溶于80mL热水中。
• 另取10.4g氯乙酸溶解在浓氨水中，并调pH值至9。
• 在保持碱性的条件下，将氯乙酸氨水溶液加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1小时。
• 冷却后过滤分离固体产品，经两次水洗和烘干得到光亮片结晶。

方法2：

• 将7.5g 2-羟基-3,4-二氢喹喔啉、10mL 30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃，通入空气氧化反应3-4小时。
• 冷却后用稀盐酸调pH值至5，过滤析出黄色固体产品，并进行两次水洗和烘干。

最终步骤：

• 在三口烧瓶内加入14.6g 2-羟基喹喔啉、74g 三氯氧磷，搅拌加热回流反应2小时。
• 蒸馏回收过量的三氯氧磷后冷却至室温，倾入碎冰中用乙醚萃取4次（每次40mL），水洗3次（每次8mL）。
• 油层经无水硫酸钠干燥并常压蒸出乙醚，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）的馏分得到淡黄色固体产品。
• 将24.5g 2-氯喹喔啉和52g 对氨基苯磺酰胺加入反应液，在130-170℃加热搅拌3小时，然后冷却至100℃。过滤后用盐酸调pH值至3-5，冷却至室温分离出固体产品，并进行水洗、干燥得到淡黄色的磺胺喹喔啉。