ethyl 5-diazopyrazole-4-carboxylate | 64781-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-diazopyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3E)-3-diazopyrazole-4-carboxylate
• CAS: 64781-75-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: WOHJVWMEKKUYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-diazopyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-diethylphosphonato-4-phenylpyrazolo<3,2-c><1,2,4>triazin-8-ylcarbonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Phosphonato-substituted Azolo[1,2,4]triazines with Potential Biomedical Applications

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8385
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-diazopyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-ones-抗肿瘤剂替莫唑胺类似​​物的合成

  摘要：

  研究了 5-重氮咪唑和 5-重氮吡唑在与烷基和芳基异氰酸酯反应中的反应性。合成了许多新的咪唑并吡唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4，它们是替莫唑胺的类似物。结果表明，在类似条件下，重氮唑不与异硫氰酸酯反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1522-9

文献信息

• Reactions of 6-(Dimethylamino)fulvene with diazoazoles and arene- and azolediazonium salts
  作者：E. V. Sadchikova、D. L. Alekseeva、I. A. Ushakov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428017100098

  日期：2017.10

  6-(Dimethylamino)fulvene reacted with 3- and 4-substituted 5-diazoazoles, as well as with 4-substituted benzene- and pyrazole-5-diazonium salts, in an aprotic solvent with high regioselectivity at an extremely high rate to give acyclic coupling products at the α-carbon atom of the cyclopenta-1,3-diene fragment. The nature of the diazo component did not affect the reaction direction, rate, or yield

  在非质子传递溶剂中，6-（二甲氨基）富烯烯与3-和4-取代的5-重氮唑盐以及4-取代的苯并吡唑-5-吡唑鎓盐在极高的区域选择性下以极高的速率反应生成无环在环戊-1,3-二烯片段的α-碳原子上的偶合产物。重氮组分的性质不影响反应方向，速率或产率。由are烯二鎓盐得到的偶氮化合物的水解涉及消除二甲基氨基并形成醛，并且它们与吡咯烷的反应导致吡咯烷环取代二甲基氨基。
• Reactivity of diazoazoles and azolediazonium salts in C-azo coupling reactions
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0259-7

  日期：2005.2

  The comparative reactivity of heterocyclic diazo compounds and the corresponding diazonium salts in C-azo coupling reactions was studied using imidazole, pyrazole, and triazole derivatives as examples.The reactivities of pyrazole- and imidazole-derived diazonium salts are much lower than those of thiadiazole- and 1,2,4-triazole-derived diazonium salts but higher than those of pyrrole and indole diazo

  以咪唑、吡唑和三唑衍生物为例，研究了杂环重氮化合物和相应的重氮盐在C-偶氮偶联反应中的反应活性。吡唑和咪唑衍生的重氮盐的反应性远低于噻二唑-和 1,2,4-三唑衍生的重氮盐，但高于吡咯和吲哚重氮化合物。
• PASE synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazoles by the reaction of diazoazoles with ethyl isocyanoacetate
  作者：Elena V. Sadchikova、Daria L. Alexeeva、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.016

  日期：2019.11

  PASE (pot, atom and step economic) synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazole derivatives in up to 91% yield has been accomplished by addition of 5-diazoazoles to ethyl isocyanoacetate.

  通过将5-重氮唑加到异氰基乙酸乙酯中，可实现高达91％的收率的PASE（锅，原子和分步经济）合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑衍生物。
• Synthesis of Novel Azolo[1,2,3,5]thiatriazines
  作者：Vasiliy Bakulev、Wim Dehaen、Elena Sadchikova、Kristof Van Hecke、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Vladimir Mokrushin、Albert Padwa

  DOI：10.1055/s-2004-830895

  日期：——

  The cycloaddition of diazoazoles with acylisothio­cyanates has been found to result in the formation of a 1,2,3,5-­thiatriazine ring. This new reaction was used to prepare novel 8-substituted 4-[benzoylimino-4H-imidazo(pyrazolo)][5,1-d]-[1,2,3,5]thiatriazines. The structures of the compounds prepared were carefully ­studied by X-ray diffraction, IR and NMR spectroscopy.

  研究发现，重氮唑与酰基异硫氰酸盐进行环加成反应可形成 1,2,3,5 硫三嗪环。这种新反应被用于制备新型 8 取代 4-[苯甲酰亚氨基-4H-咪唑（吡唑）][5,1-d]-[1,2,3,5]噻三嗪。通过 X 射线衍射、红外光谱和核磁共振光谱对所制备化合物的结构进行了仔细研究。
• Isoxazolyl-Derived 1,4-Dihydroazolo[5,1-c][1,2,4]Triazines: Synthesis and Photochemical Properties
  作者：Elena V. Sadchikova、Nikita E. Safronov、Nikolai A. Beliaev、Valentine G. Nenajdenko、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.3390/molecules28073192

  日期：——

  New fluorescent dyes containing an assembled 1,4-dihydroazolo[5,1-c][1,2,4]triazine (DAT) core and an isoxazole ring were synthesized through a reaction between diazopyrazole or diazoimidazoles and isoxazolyl-derived enamines in mild conditions. The photophysical characteristics (maxima absorption and emission, Stokes shifts, fluorescent quantum yields, and fluorescence lifetimes) of the new fluorophores

  通过重氮吡唑或重氮咪唑与异恶唑基衍生的烯胺在温和条件下的反应合成了含有组装的 1,4-二氢唑并 [5,1-c][1,2,4] 三嗪 (DAT) 核和异恶唑环的新型荧光染料状况。获得了新荧光团的光物理特性（最大吸收和发射、斯托克斯位移、荧光量子产率和荧光寿命）。制备的 DAT 显示发射最大值在 433-487 nm 范围内，量子产率在 6.1-33.3% 范围内，并且斯托克斯位移很大。在十种不同的溶剂中研究了代表性 DAT 实例的光物理特性。使用 XRD 数据和光谱实验分析了特异性（氢键）和非特异性（偶极-偶极）分子间和分子内相互作用。使用 Lippert-Mataga 和 Dimroth-Reichardt 图分析了溶剂化显色现象，揭示了 DAT 结构与溶质-溶剂相互作用性质之间的关系。DAT 的显着优势是其粉末的荧光（QY 高达 98.7%）。随着水含量的增加，DAT-NMe2 10 在