4-Methylentricyclo<4.3.1.1^3.8>undecan | 28529-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Methylentricyclo<4.3.1.1^3.8>undecan
• 英文别名: 4-methylidenetricyclo[4.3.1.13,8]undecane
• CAS: 28529-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ITRYMYCFVHVIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylentricyclo<4.3.1.1^3.8>undecan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-methylhomoadamant-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Exocyclic Double Bonds. A Comparison of Homoadamantyl vs Protoadamantyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a029
• 作为产物：
  描述：

  三环[4.3.1.13,8]十一烷-4-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到4-Methylentricyclo<4.3.1.1^3.8>undecan
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-高金刚烷基甲磺酸盐的溶剂分解。β-取代基效应能区分经典离子中间体和非经典离子中间体吗？

  摘要：

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。

  DOI：

  10.1002/poc.610070904

文献信息

• Solvolysis of 3-substituted 4-homoadamantyl methanesulphonates. Can the ?-substituent effect distinguish between classical and non-classical ion intermediates?
  作者：Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Ken'Ichi Takeuchi

  DOI：10.1002/poc.610070904

  日期：1994.9

  that 3 (R = H) solvolyses via a classical ion intermediate. The logarithms of the solvolysis rate constants of 3 showed linear correlations with those of 1-R-2-adamantyl tosylates (1) and 1-R-exo-2-norbornyl tosylates (2), indicating that the linear free-energy relationship between the β-substituent effects on the solvolysis rate is not a definite measure to distinguish between classical and non-classical

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。
• Isomerization of Exocyclic Double Bonds. A Comparison of Homoadamantyl vs Protoadamantyl Derivatives
  作者：Kata Mlinaric-Majerski、Marijana Vinkovic、James L. Fry

  DOI：10.1021/jo00082a029

  日期：1994.2