2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[2,1-a]isoquinoline；2-(4-Methoxyphenyl)-imidazo-<2,1-a>-isochinolin；2-(4-Methoxyphenyl)-imidazo-[2,1-a]-isochinolin
• CAS: 61001-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ZYWYGWRRHDDHSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 palladium on charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds

  摘要：

  含有两个环氮原子的新型三环化合物，其化学式如下：其中：A是--CH.sub.2 --；--CH.dbd.CH--;和--CH.sub.2 --CH.sub.2 --中的一种基团；R是氢、低烷基、低烷氧基、低烯氧基、低炔基氧基、环（C.sub.3-6烷基）氧基、羟基、苄氧基、卤素、磺胺酰基、氰基、三氟甲基或硝基；R.sub.1是氢、低烷氧基或卤素；或者R和R.sub.1结合在一起是亚甲二氧基；序列##STR2##是以下序列之一：##STR3##其中R.sub.2是氢或低烷基；R.sub.3是氢或低烷基；R.sub.4是氢、甲基、羧基、羧（低烷氧基）、氨基甲酰基、单烷基或双烷基氨基甲酰基或羟甲基；但是当序列##STR4##是a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢或低烷基，A不是--CH.dbd.CH--;当序列##STR5##是a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢，A不是--CH.sub.2 --；当序列##STR6##是c)和d)中的一种时，其中R.sub.3是氢，且当R和R.sub.1都是氢时，A不是--CH.dbd.CH--；以及其与无毒的药用可接受酸盐。该发明的化合物具有抗生殖活性。

  公开号：

  US04075342A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碘 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681

文献信息

• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-α]ISOQUINOLINES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：R.-S. Hou、H.-M. Wang、H.-Y. Huang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940409356637

  日期：2004.10

  intermediates (2). Subsequent cyclocondensation by 1-aminoisoquinoline at room temperature in the presence of sodium carbonate gave the corresponding imidazo[2,1 -a]isoquinoline derivatives (3) in good yields as shown in the Scheme. The 2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy group located at the a position to a carbonyl group represents an increasingly important entity in both mechanistic and synthetic organic chemistry

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有
• Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226
  作者：Toja、Omodei Sale、Favara、Omodei-Sale、Cattaneo、Gallico、Galliani

  DOI：——

  日期：——
• Houa, Rei-Sheu; Wang, Huey-Min; Huang, Hsin-Yu, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 6, p. 1417 - 1420
  作者：Houa, Rei-Sheu、Wang, Huey-Min、Huang, Hsin-Yu、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——