2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5,6-dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline；5,6-Dihydro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo(2,1-a)isoquinoline
• CAS: 61001-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: XBPOJSQQHMGAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  512.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity Control in the Oxidative Formal [3 + 2] Annulations of Ketoxime Acetates and Tetrohydroisoquinolines
  作者：Zhonghua Qu、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02978

  日期：2019.10.18

  A novel copper-catalyzed oxidative formal [3 + 2] annulations of ketoxime acetates and tetrohydroisoquinolines for the synthesis of fused pyrazoles and imidazoles has been developed. A broad range of important isoquinoline-fused pyrazole and imidazole products were selectively generated by the key control of oxidant.

  已经开发了一种新型的铜催化乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化式[3 + 2]环合反应，用于合成吡唑和咪唑。通过氧化剂的关键控制，有选择地产生了多种重要的异喹啉稠合的吡唑和咪唑产物。
• Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04075342A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Novel tricyclic compounds containing two ring notrogen atoms and represented by the following formula I ##STR1## wherein: A is one of the groups --CH.sub.2 --; --CH.dbd.CH--; and --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkynyloxy, cyclo(C.sub.3-6 alkyl)oxy, hydroxy, benzyloxy, halo, sulfamoyl, cyano, trifluoromethyl or nitro; R.sub.1 is hydrogen, lower alkoxy or halo; or R and R.sub.1 taken together are methylenedioxy; the sequence ##STR2## is one of the following moieties: ##STR3## WHEREIN R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, methyl, carboxy, carbo(lower alkoxy), carbamyl, mono- or di-(lower alkyl) carbamyl or hydroxymethyl; provided that when the sequence ##STR4## is one of the moieties a) and b) wherein R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, A is not --CH.dbd.CH--; when the sequence ##STR5## is one of the moieties (a) and (b) wherein R.sub.2 is hydrogen, A is not --CH.sub.2 --; and when the sequence ##STR6## is one of the moieties (c) and (d) wherein R.sub.3 is hydrogen and when both R and R.sub.1 are hydrogen, A is not --CH.dbd.CH--; and the salts thereof with a non-toxic pharmaceutically-acceptable acid. The compounds of the invention have antireproductive activity.

  含有两个环氮原子的新型三环化合物，其化学式如下：其中：A是--CH.sub.2 --；--CH.dbd.CH--;和--CH.sub.2 --CH.sub.2 --中的一种基团；R是氢、低烷基、低烷氧基、低烯氧基、低炔基氧基、环（C.sub.3-6烷基）氧基、羟基、苄氧基、卤素、磺胺酰基、氰基、三氟甲基或硝基；R.sub.1是氢、低烷氧基或卤素；或者R和R.sub.1结合在一起是亚甲二氧基；序列##STR2##是以下序列之一：##STR3##其中R.sub.2是氢或低烷基；R.sub.3是氢或低烷基；R.sub.4是氢、甲基、羧基、羧（低烷氧基）、氨基甲酰基、单烷基或双烷基氨基甲酰基或羟甲基；但是当序列##STR4##是a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢或低烷基，A不是--CH.dbd.CH--;当序列##STR5##是a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢，A不是--CH.sub.2 --；当序列##STR6##是c)和d)中的一种时，其中R.sub.3是氢，且当R和R.sub.1都是氢时，A不是--CH.dbd.CH--；以及其与无毒的药用可接受酸盐。该发明的化合物具有抗生殖活性。
• TOJA, E.;OMODEI-SALE, A.;FAVARA, D.;CATTANEO, C.;GALLICO, L.;GALLIANI, G., ARZNEIM.-FORSCH., 1983, 33, N 9, 1222-1226
  作者：TOJA, E.、OMODEI-SALE, A.、FAVARA, D.、CATTANEO, C.、GALLICO, L.、GALLIANI, G.

  DOI：——

  日期：——