4-ethoxy-2-methylbut-3-yn-2-ol | 20411-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-ethoxy-2-methyl-3-butyn-2-ol
• CAS: 20411-76-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FAVKNDGCGWRAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 acetic acid ester 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-dichloro-1-ethoxy-ethene 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-ethoxy-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Loffler; Himbert, Synthesis, 1992, # 5, p. 495 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, One-Pot Synthesis of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Alkoxy-1-alkyn-3-ols
  作者：Wayne M. Stalick、Robert N. Hazlett、Robert E. Morris

  DOI：10.1055/s-1988-27545

  日期：——

  The title compounds are prepared by a high yield, one-pot reaction using readily available chloroacetaldehyde dialkyl acetals as starting materials. The reaction is initiated by sodium amide and the intermediate acetylide anion thus produced, reacts readily with a variety of electrophiles such as alkyl halides, carbonyl compounds or water to produce the desired products.

  所述化合物通过一种高产率的一锅法反应制备，使用易得的氯乙醛二烷基醚作为起始材料。反应由铷钠启动，产生的中间体乙炔负离子能够与多种电亲体如烷基卤化物、羰基化合物或水迅速反应，生成所需产物。
• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、
• Baukov, Yu. I.; Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1105 - 1117
  作者：Baukov, Yu. I.、Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Bekker, R. A.、Savost'yanova, I. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 460,469; engl. Ausg. S. 451, 458
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1847 - 1854
  作者：Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Orlova, N. A.、Baukov, Yu. I.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图