4-amino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-thione | 1442374-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-thione
• 英文别名: 4-amino-5-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-thione
• CAS: 1442374-70-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄OS
• 分子量: 352.46
• InChiKey: VJHAAGVRFYTKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-thione 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-(4-amino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-2-ylthio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉及其衍生的三环和四环系统的合成，体外抗肿瘤评价和DNA结合研究

  摘要：

  描述了一些新的四氢喹啉，四氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉和四氢戊基氮杂环戊达[ a ]蒽的合成，这些结构与某些DNA嵌入剂有关。美国国家癌症研究所（NCI）评估了15种化合物的抗肿瘤活性，进行了体外疾病定向抗肿瘤筛选。最活跃的三环嘧啶并[4,5- b ]喹啉3b，6b，7b和8b进一步进行了DNA结合研究，以使它们的活性合理化。化合物8b从其对某些单个细胞系的显着生长抑制潜力以及广泛的抗肿瘤活性（分别为GI 50，TGI和LC 50值分别为46.9、85.3和97.4）证明，它被证明是该研究中最活跃的成员。具有良好的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-8-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-amino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel tetrahydroquinolines as anticancer and antimicrobial agents

  摘要：

  This study reports the synthesis of a series of new 2-amino-3-cyano-8-methyl-4-substituted-5,6,7,8-tetrahydroquinolines along with some derived fused-ring systems. Ten compounds have shown remarkable cytotoxic activity against human colon carcinoma HT29, hepatocellular carcinoma HepG2 and Caucasian breast adenocarcinoma MCF7 cell lines. Six compounds showed considerable broad-spectrum cytotoxic activity among which two proved to be the most active derivatives. Likewise, seven compounds from the series were found to exhibit significant antimicrobial activity and three of them proved to be the most active candidates. Two alkylthio-pyrimido quinolines are suggested as possible antimicrobial and anticancer candidates in the present series.

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.787421