2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 393835-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-amino-1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-ethane-1,2-dione
• CAS: 393835-64-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: OTLXYTLHIJJSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 硼烷 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以9.5%的产率得到3-(2-氨基乙基)-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  5-(4-羟基-苯基)-N-(2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙基)-3-氧代戊酰胺作为阿尔茨海默病神经保护剂的结构理解

  摘要：

  在我们不断努力开发针对阿尔茨海默病 (AD) 的新型神经保护剂的过程中，我们设计、合成了一系列基于先导化合物的类似物，这些化合物最近被证明可以靶向线粒体复合物 I，并进行了生物学表征，以了解对于阿尔茨海默病而言重要的结构特征。神经保护活动。细胞 AD 模型的结果强调了先导化合物苯环上的 4-OH 和吲哚环上的5-OCH 3的重要作用。结果还表明，可以修饰β-酮部分以保留或提高神经保护活性。对所选类似物与线粒体复合物 I 的 FMN 位点的对接研究也支持了观察到的神经保护活性。总的来说，这些结果提供了进一步的信息，以指导基于这种化学支架的类似物的优化和开发，作为具有新的 AD 作用机制的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128081
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.21 g的产率得到2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-、5-、6- 和 7-叠氮基色胺的合成

  摘要：

  介绍了从市售硝基吲哚通过相应的氨基色胺以良好的总产率 (15–38%) 合成叠氮色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.091

文献信息

• Method for reducing intraocular pressure using indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020037887A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention provides a method of reducing intraocular pressure by administering pharmaceutical compositions comprising indole derivatives. The pharmaceutical compositions useful in this invention comprise indole derivatives and melatonin analogs of Formulae I-IV. A preferred embodiment is a method of lowering intraocular pressure using 5-(methoxycarbonylamino)-N-acetyltryptamine (5-MCA-NAT), also known as GR 135531, which has a prolonged duration of action and greater efficacy in lowering intraocular pressure compared to melatonin. The present invention further provides a method of treating disorders associated with ocular hypertension, and a method of treating various forms of glaucoma; the method comprises administering an effective dose of a pharmacuetical composition comprising an indole derivative with or without agents commonly used to treat such disorders. 1

  本发明提供了一种通过给予包含吲哚衍生物的药物组合物来降低眼压的方法。本发明中有用的药物组合物包括吲哚衍生物和公式I-IV的褪黑激素类似物。一种首选实施方式是使用5-(甲氧羰基氨基)-N-乙酰色氨酸（5-MCA-NAT），也称为GR 135531，来降低眼压，其作用持续时间较长，并且在降低眼压方面比褪黑激素具有更高的功效。本发明还提供了一种治疗与眼压升高相关的疾病的方法，以及一种治疗各种青光眼形式的方法；该方法包括给予包含吲哚衍生物的药物组合物的有效剂量，可选择性地与通常用于治疗此类疾病的药物一起使用。
• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011047156A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Using Macrocyclic G‐Quadruplex Ligands to Decipher the Interactions Between Small Molecules and G‐Quadruplex DNA
  作者：Måns Andréasson、Naresh Bhuma、Nils Pemberton、Erik Chorell

  DOI：10.1002/chem.202202020

  日期：2022.11.21

  Binding: This study aims to add a deeper level of knowledge to the binding interactions between G4-ligands and G4 DNA to advance the design of improved G4-ligands. This is achieved by biophysical and physicochemical evaluations complemented by computational studies of both novel and well-known G4-ligands.

  结合：本研究旨在为 G4 配体和 G4 DNA 之间的结合相互作用增加更深层次的知识，以推进改进的 G4 配体的设计。这是通过生物物理和物理化学评估，辅之以新型和众所周知的 G4 配体的计算研究来实现的。