5-nitroindole-3-N,N-dimethylglyoxamide | 122110-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroindole-3-N,N-dimethylglyoxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 122110-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: IQEKCKQBCMCLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  481.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroindole-3-N,N-dimethylglyoxamide 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-(2-二甲氨基乙基)吲哚[5-氨基-N,N-二甲基色胺]的简单合成

  摘要：

  摘要 介绍了一种从市售原料中短（三步）合成 5-氨基-3-（2-二甲氨基乙基）吲哚 [5-氨基-N，N-二甲基色胺，4] 的方法。5-硝基吲哚与草酰氯和二甲胺反应得到 N,N-二甲基 5-硝基吲哚-3-乙醛酰胺 (1)，然后用乙硼烷将其还原为 5-硝基-3-(2-二甲氨基乙基) 吲哚 (3)。(3)的催化还原由5-硝基吲哚以19%的总产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308020402
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-nitroindole-3-N,N-dimethylglyoxamide
  参考文献：
  名称：

  启发“精神分子”：光控 N,N-二甲基色胺衍生物对 5-HT2A 受体的光调制

  摘要：

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。

  DOI：

  10.1002/anie.202203034

文献信息

• Medicinal Chemistry Driven Approaches Toward Novel and Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Ligands
  作者：Jörg Holenz、Ramon Mercè、José Luis Díaz、Xavier Guitart、Xavier Codony、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、Antoni Torrens、Josep Mas、Blas Andaluz、Susana Hernández、Xavier Monroy、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Raquel Pérez、Roger Cubí、Olga Sanfeliu、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049615n

  日期：2005.3.1

  high selectivities against a wide range (>50) of other CNS relevant receptors. First, structure-affinity relationships of these ligands are discussed. In terms of functionality, high-affinity antagonists, as well as agonists and even partial agonists, were prepared. Compounds 19c and 19g represent the highest-affinity 5-HT(6) agonists ever reported in the literature. These valuable tool compounds should

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。
• INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20110046121A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides inhibitors of focal adhesion kinase, an enzyme involved in the attachment of the cytoskeleton of a cell to an extracellular matrix, which has been implicated in processes such as cell migration, cell proliferation, and cell survival. The inhibitors are derivatives of a 5-substituted 2,4-diaminopyridine wherein the substituents are as defined herein. The invention also provides a method of using the inhibitors in treatment of cancer, and methods of preparation of the inhibitors by use of coupling reactions.

  该发明提供了聚焦粘附激酶的抑制剂，该酶参与细胞的细胞骨架与细胞外基质的附着，已被证实与细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程有关。这些抑制剂是5-取代的2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如本文所定义。该发明还提供了使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。
• Inhibitors of focal adhesion kinase
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US08501763B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The invention provides inhibitors of focal adhesion kinase, an enzyme involved in the attachment of the cytoskeleton of a cell to an extracellular matrix, which has been implicated in processes such as cell migration, cell proliferation, and cell survival. The inhibitors are derivatives of a 5-substituted 2,4-diaminopyridine wherein the substituents are as defined herein. The invention also provides a method of using the inhibitors in treatment of cancer, and methods of preparation of the inhibitors by use of coupling reactions.

  本发明提供了针对聚焦粘附激酶（一种参与细胞细胞骨架与细胞外基质附着的酶）的抑制剂，该酶被认为参与了细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程。这些抑制剂是5-取代-2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如本文所定义。本发明还提供了一种使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。
• WO2008/115369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2727909A1
  申请人：——

  公开号：EP2727909A1

  公开（公告）日：2014-05-07