di-tert-butyl (2-oxopropane-1,3-diyl)dicarbamate | 129758-92-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (2-oxopropane-1,3-diyl)dicarbamate
• 英文别名: 1,3-bis(tert-butoxycarbonylamino)-2-propanone；(3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；N,N'-bis-(tert.-Butoxycarbonyl)-1,3-diaminoacetone；di-tert-butyl (2-oxo-1,3-propanediyl)biscarbamate；tert-butyl 2-oxopropane-1,3-diyldicarbamate；tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopropyl]carbamate
• CAS: 129758-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: YQMXYCMKAWSWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2-oxopropane-1,3-diyl)dicarbamate 在 ammonium carbonate 、 氰化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到tert-butyl N-[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D' HYDANTOINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  该发明涉及式（1）化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-或其组合介导的疾病或症状。

  公开号：

  WO2006019768A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 di-tert-butyl (2-oxopropane-1,3-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  开发安全、高效、可扩展的盐酸咪达唑仑合成工艺

  摘要：

  我们描述了一种简洁的大规模合成盐酸咪达唑仑工艺的开发。关键过程包括2-氨基二苯甲酮和Boc保护的1,3-二氨基丙烷-2-酮之间的新型一锅还原胺化-脱保护-环化过程，然后进行分子间环化和氧化脱氢反应。开发和优化了三种路线，并选择第三代工艺为最佳工艺，该工艺通过四种不同的中间体和成盐步骤生产出盐酸咪达唑仑，总收率高达 26.5%，纯度为 99.8%。目标分子的质量完全符合所有相关的 ICH 标准。与文献路线相比，总步骤、总产率和工艺安全性均得到显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00327
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 溶剂黄146 、 di-tert-butyl (2-oxopropane-1,3-diyl)dicarbamate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发安全、高效、可扩展的盐酸咪达唑仑合成工艺

  摘要：

  我们描述了一种简洁的大规模合成盐酸咪达唑仑工艺的开发。关键过程包括2-氨基二苯甲酮和Boc保护的1,3-二氨基丙烷-2-酮之间的新型一锅还原胺化-脱保护-环化过程，然后进行分子间环化和氧化脱氢反应。开发和优化了三种路线，并选择第三代工艺为最佳工艺，该工艺通过四种不同的中间体和成盐步骤生产出盐酸咪达唑仑，总收率高达 26.5%，纯度为 99.8%。目标分子的质量完全符合所有相关的 ICH 标准。与文献路线相比，总步骤、总产率和工艺安全性均得到显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00327

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012109164A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co¬ administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。
• Synthesis of RNAse active site model systems using a steroid template
  作者：Thorsten Oost、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00526-7

  日期：1997.6

  which guanidinium and imidazole moieties, necessary for the transesterification/cleavage, are assembled. By changing the stereochemistry at C11 of 2, and varying the guanidinium side chains, active compounds 9, 11, 13, 15 with different hydrolytic behavior are obtained. Comparison of the steroid compounds clearly demonstrates that changes in the geometry can influence the cleavage reaction of RNA analogs

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。