N-((2-isopropylphenyl)carbamothioyl)benzamide | 25343-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-isopropylphenyl)carbamothioyl)benzamide
• 英文别名: N-{[2-(propan-2-yl)phenyl]carbamothioyl}benzamide；N-[(2-propan-2-ylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 25343-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: LTLZZOKXEJJRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-isopropylphenyl)carbamothioyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.13h， 以99%的产率得到1-(2-异丙苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas

  摘要：

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27605
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((2-isopropylphenyl)carbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• 一种氮杂环卡宾催化轴手性1，3-噻嗪类化合物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN112079792B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一类轴手性1，3‑噻嗪类化合物(Z)‑N‑(4‑酮‑3‑苯基‑3,4‑二氢‑2H‑1,3‑噻嗪‑2‑亚基)取代酰胺衍生物，其特征在于：所述的衍生物如通式(1)表示：其中，Ar为取代苯或萘；R1为取代苯、萘、呋喃或烷基；R2为卤原子或苯基；R3为烷基或苯基。
• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Atroposelective Annulation for Access to Thiazine Derivatives with C−N Axial Chirality
  作者：Tingting Li、Chengli Mou、Puying Qi、Xiaolin Peng、Shichun Jiang、Gefei Hao、Wei Xue、Song Yang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.202010606

  日期：2021.4.19

  A catalytic atroposelective cycloaddition reaction between thioureas and ynals is developed. This reaction features the first NHC‐catalyzed addition of thioureas to acetylenic acylazolium intermediates to eventually set up C−N axial chirality with excellent optical purities. The obtained axially chiral thiazine derivative products bear multiple functional groups and are feasible for further transformations

  开发了硫脲与乙醛之间的催化对位选择性环加成反应。该反应的特征是首次在NHC催化下将硫脲添加到炔基酰基唑鎓中间体中，从而最终以优异的光学纯度建立了CN轴向手性。所获得的轴向手性噻嗪衍生物产物具有多个官能团，并且对于进一步转化是可行的。
• Search for the Active Ingredients from a 2‐Aminothiazole DMSO Stock Solution with Antimalarial Activity
  作者：Henni‐Karoliina Ropponen、Chantal D. Bader、Eleonora Diamanti、Boris Illarionov、Matthias Rottmann、Markus Fischer、Matthias Witschel、Rolf Müller、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202100067

  日期：——

  Chemical decomposition of DMSO stock solutions is a common incident that can mislead biological screening campaigns. Here, we share our case study of 2-aminothiazole 1, originating from an antimalarial class that undergoes chemical decomposition in DMSO at room temperature. As previously measured biological activities observed against Plasmodium falciparum NF54 and for the target enzyme PfIspE were

  DMSO 储备溶液的化学分解是一种常见的事件，可能会误导生物筛选活动。在这里，我们分享了我们的 2-氨基噻唑1的案例研究，它来源于一种抗疟药，在 DMSO 中在室温下会发生化学分解。由于先前测量的针对恶性疟原虫NF54 和靶酶Pf IspE 的生物活性在新批次中不可重现，因此我们应对了了解活性来源的挑战。使用 HRMS 和 NMR 光谱法监测分解的溶剂和温度依赖性研究导致分离和体外评估几个馏分对Pf的影响伊斯佩尔。经过四天的分解，我们成功地使用 SFC 纯化分离了氧化和二聚化合物，并将观察到的活性与它们相关联。由于这两种分离物的不稳定性质，它们很可能会进一步分解，从而导致化合物的整体不稳定性。
• Design, enantioselective synthesis, and antiviral activities against potato virus Y of axially chiral thiazine derivatives
  作者：Tingwei Shen、Jiamiao Jin、Jia Song、Hira Naz、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi、Xingxing Wu

  DOI：10.1002/jhet.4776

  日期：2024.3

  A series of novel thiazine derivatives featuring axial chirality in both (R) and (S) configurations were successfully synthesized by N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed enantioselective [3 + 3] annulations, and their potential as anti‐plant virus agents against potato virus Y (PVY) was evaluated. Biological activity results demonstrated that most of these chiral thiazine derivatives exhibited significant activities against PVY. Notably, compound (S)‐3g displayed a remarkable 58% inactivation effect against PVY at a concentration of 500 μg/mL, slightly surpassing the effectiveness of Ningnanmycin (NNM) at 57%. Additionally, (S)‐3g exhibited curative activity of 57%, which is superior to NNM (53%). Molecular docking studies revealed preliminary insights into the distinct biological properties of the two different enantiomers, (R) or (S)‐3g against PVY, wherein single enantiomer (S)‐3g formed a more stable interaction with PVY‐CP, as indicated by its lower binding free energy (−41.18 kcal/mol) compared to (R)‐3g (−36.9 kcal/mol). The findings in this study with a new class of axially chiral thiazine derivatives shall inspire further development of chiral heterocycles as potential drug candidates for the protection of plant virus infections.

  摘要 通过N-杂环碳烯（NHC）催化的对映选择性[3 + 3]环化反应，成功合成了一系列具有轴向手性的(R)和(S)构型的新型噻嗪衍生物，并评估了它们作为抗马铃薯病毒Y（PVY）的植物病毒制剂的潜力。生物活性结果表明，这些手性噻嗪衍生物大多对 PVY 具有显著的活性。值得注意的是，在浓度为 500 μg/mL 时，化合物 (S)-3g 对 PVY 的灭活效果达到了 58%，略高于宁南霉素（NNM）的 57%。此外，(S)-3g 的治疗活性为 57%，优于宁南霉素（53%）。分子对接研究初步揭示了(R)或(S)-3g这两种不同对映体对PVY的不同生物学特性，其中单一对映体(S)-3g与PVY-CP形成了更稳定的相互作用，其结合自由能（-41.18 kcal/mol）低于(R)-3g（-36.9 kcal/mol）。这项关于一类新的轴向手性噻嗪衍生物的研究结果将激励人们进一步开发手性杂环，作为保护植物病毒感染的潜在候选药物。