methyl hydroxy-L-phenylalaninate | 53933-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hydroxy-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 53933-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XWTLLHXUXQIOAT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydroxy-L-phenylalaninate 在 吡啶 、 咪唑 、 phosphate buffer 、 α-chymotrypsin 作用下， 生成 BIAA
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of a prototypic zinc-containing protease with (s)-2-benzyl-2-(3-oxo-2-isoxazolidinyl)acetic acid

  摘要：

  (S)-2-Benzyl-2-(3-oxo-2-isoxazolidinyr)acetic acid was designed, synthesized, and kinetically proven to be a mechanism-based inactivator for carboxypeptidase A, a representative zinc-containing protease. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00449-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl hydroxy-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  超声促进的银纳米颗粒修饰的硫脲官能化磁性羟基磷灰石的合成：一种强大的无机-有机杂化纳米催化剂，用于氧化和还原反应

  摘要：

  在这项研究中，基于将银纳米颗粒（AgNPs）固定在硫脲官能化的磁性羟基磷灰石上，超声合成被用于制造新型催化剂。通过在硫脲改性的磁性羟基磷灰石表面上修饰AgNPs，可构建可回收的Ag纳米催化剂。磁性羟基磷灰石用作催化剂的有机-无机杂化载体。有机-无机杂化载体是通过共沉淀制备的，然后通过共价官能化1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-丙基）硫脲进行表面改性。通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），核磁共振（NMR），傅里叶变换红外光谱（FTIR）对制备的催化剂进行了表征 热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）分析。纳米粒子的形状大多为管状，其粒径小于100 nm。这种纳米催化剂在不同的反应中显示出有效而强大的催化活性，包括通过应用NaBH选择性还原4-硝基苯酚（4NP）和氧化伯胺4和过氧化氢脲（UHP）分别作为试剂

  DOI：

  10.1039/d0nj00829j
• 作为试剂：
  描述：

  N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolinyl]-N-hydroxy-L-phenylalanine methyl ester 、 N-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline carbonyl chloride 、 D-苯丙氨酸 、 盐酸羟胺 在 sodium hydroxide 、 potassium bromide 、 氯化亚砜 、 羟胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硫酸 、 methyl hydroxy-L-phenylalaninate 为溶剂， 生成 N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolinyl]-N-hydroxy-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本文披露了与VAL-4结合的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。

  公开号：

  US06436904B1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Design of Modified Amine Transfer Reagents Allows the Synthesis of α-Chiral Secondary Amines via CuH-Catalyzed Hydroamination
  作者：Dawen Niu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b05446

  日期：2015.8.5

  were used for the synthesis of chiral secondary amines, competitive, nonproductive consumption of these reagents by the CuH species resulted in poor yields. In this paper, we report the design of a modified type of amine transfer reagent that addresses this limitation. This effort has enabled us to develop a CuH-catalyzed synthesis of chiral secondary amines using a variety of amine coupling partners,

  使用硅烷和胺转移试剂对烯烃和炔烃进行 CuH 催化的加氢胺化反应是一种获得手性胺产品的简单策略。我们最近报道了使用这种方法制备具有高效率和立体选择性的手性胺的方法。然而，目前的技术仅限于从二烷基胺转移试剂 (R2NOBz) 合成三烷基胺。当单烷基胺转移试剂 [RN(H)OBz] 用于合成手性仲胺时，CuH 物种对这些试剂的竞争性非生产性消耗导致收率不佳。在本文中，我们报告了一种解决此限制的改进型胺转移试剂的设计。这一努力使我们能够使用各种胺偶联伙伴（包括来自氨基酸酯、碳水化合物和类固醇的那些）开发 CuH 催化合成手性仲胺。机理研究表明，改性胺转移试剂不易与 CuH 直接反应。
• Optically Pure <i>N</i>-Hydroxy-<i>O</i>-triisopropylsilyl-α-<scp>l</scp>-amino Acid Methyl Esters from AlCl₃-Assisted Ring Opening of Chiral Oxaziridines by Nitrogen Containing Nucleophiles
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/jo051890+

  日期：2005.12.1

  containing nucleophiles, in a totally anhydrous milieu. Under these conditions, nucleophiles exclusively attack the carbon atom of the three-membered heterocycles, obtained from methyl esters of natural α-amino acids, generating N-hydroxy-α-l-amino acid methyl esters. No nitrones, amides, or other side products, either from unwanted rearrangements or due to the attack of the nucleophile on the N atom

  本文报道了在完全无水的环境中，含氮亲核试剂通过AlCl 3辅助的oxaziridine开环的简单明了的过程。在这些条件下，亲核试剂仅攻击从天然α-氨基酸的甲基酯获得的三元杂环的碳原子，从而生成N-羟基-α- 1-氨基酸甲酯。没有形成由于不想要的重排或由于亲核试剂对恶唑烷体系的N原子的攻击而产生的硝酮，酰胺或其他副产物。在将位点特异性转化为相应的O后，羟胺化合物以极高的收率回收。-三异丙基甲硅烷基衍生物，通过在1 H-咪唑存在下暴露于三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯来实现。在回收N-羟基化的前体后立即进行的衍生化使得保留了氨基酸甲酯中的不对称α-碳原子的手性完整性。它还保护获得的化合物免于因歧化而导致的构架降解。N-羟基-O-三异丙基甲硅烷基-α- 1-氨基酸甲酯是天然α- 1-氨基酸代谢途径研究中的重要中间体，并且是在生物学，药理学和营养学重要合成中的理想候选原料ñ-羟基肽。
• A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takeshi Kuboyama、Akiko Amano、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6428

  日期：——

  A novel transformation of primary amines to the corresponding N-monoalkylhydroxylamines is described. The three-step protocol involves selective mono-cyanomethylation of primary amines, regioselective formation of nitrones by m-CPBA oxidation, and hydroxylaminolysis of the nitrones with hydroxylamine hydrochloride. The method is applicable for a wide range of primary amines, including alkyl, benzyl, and chiral.

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。
• Minimisation of E-Factor in the synthesis of N-hydroxylamines: the role of silver(i)-based coordination polymers
  作者：Mehdi Sheykhan、Zohreh Rashidi Ranjbar、Ali Morsali、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c2gc35076a

  日期：——

  Among four different 2-D polymeric silver(I)–bpfb assemblies synthesized, [Ag(μ-bpfb)(N3)]n (4c) having an azide anion was shown to be the best catalyst for the partial oxidation of primary amines to N-monoalkylhydroxylamines with urea hydrogen peroxide (UHP). The method has supplied the minimum E-Factor (which is in the range for bulk chemicals) amongst all of the presented methods. More importantly

  在合成的四个不同的2-D聚合银（I）-bpfb组装物中，[Ag（μ-bpfb）（N 3）] n（4c）具有叠氮化物 阴离子被证明是最好的 催化剂 用于部分氧化 伯胺到Ñ -monoalkylhydroxylamines与尿素 过氧化氢（UHP）。在所有提出的方法中，该方法提供的电子因子最少（在散装化学品的范围内）。更重要的是催化剂 可以轻松回收并重复使用六个反应周期，而不会损失任何活性。