5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸 | 93929-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid；5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 93929-51-2
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: HUMIJMLXGUELIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸 在 magnesium ethylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Acetic acid 5-oxo-4-phenylselanyl-4-tetradecanoyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8311
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl allylmalonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Useful Oxidation Procedure for the Preparation of 3-Alkanoyltetronic Acids

  摘要：

  描述了一种简单方便的合成3-烷酰基-5-羟甲基四氢呋喃酸的方法，其盐类对HIV-1蛋白酶具有抑制活性，并开发了一条从环状β-酮酯直接合成1,3-二酮酯的新路线。

  DOI：

  10.1055/s-1997-960

文献信息

• A Useful Oxidation Procedure for the Preparation of 3-Alkanoyltetronic Acids
  作者：Asmita Mittra、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki、Hiromichi Murai、Tomomichi Yoshioka、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1055/s-1997-960

  日期：1997.8

  An easy and convenient synthesis of 3-alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic acids, the salts of which have inhibitory activity against HIV-1 protease, is described and a new direct route to 1,3-dicarbonylester from cyclic β-ketoester is developed.

  描述了一种简单方便的合成3-烷酰基-5-羟甲基四氢呋喃酸的方法，其盐类对HIV-1蛋白酶具有抑制活性，并开发了一条从环状β-酮酯直接合成1,3-二酮酯的新路线。
• Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Hiromichi Murai、Asmita Mittra、Tomomichi Yoshioka、Ikuo Kawasaki、Mariko Gotoh、Tomoko Higashi、Rie Hatsuyama

  DOI：10.3987/com-98-8311

  日期：——