2-(butylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one | 107820-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(butylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Butane-1-sulfonyl)-1-phenylethan-1-one；2-butylsulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 107820-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: OBTOQSASKQKGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 水 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 n-butane-1-sulfonic acid 1-(butane-1-sulfonyl)-2-oxo-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones

  摘要：

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588162
• 作为产物：
  描述：

  2-(butylthio)-1-phenylethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(butylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Monteiro, H. J., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 983 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。
• Synthesis of β-Keto Sulfones<i>via</i>Coupling of Aryl/Alkyl Halides, Sulfur Dioxide and Silyl Enolates through Metal-Free Photoinduced C-X Bond Dissociation
  作者：Xinxing Gong、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700525

  日期：2017.9.4

  sulfonylative coupling of aryl/alkyl halides, DABCO⋅(SO2)2 (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐sulfur dioxide), and silyl enolates under metal‐free conditions has been developed, giving rise to β‐keto sulfones in good yields. This transformation proceeds smoothly at room temperature under ultraviolet irradiation with good tolerance of various functional groups. Aryl iodides/bromides and alkyl halides are all good

  在无金属条件下，开发了芳基/卤代烷，DABCO⋅（SO 2）2（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫）与烯丙基硅酸酯的光诱导磺酰化偶联，产生了β -酮砜收率高。该转变在室温下在紫外线照射下顺利进行，并具有对各种官能团的良好耐受性。在磺酰化反应中，芳基碘化物/溴化物和烷基卤化物都是良好的底物。提出了一种可能的机制，该机制在光诱导条件下通过自由基过程进行。
• Synthesis of 2-Sulfonyl Indenes and Indanes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu、Yu-Lin Tsai、Hsing-Yin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01606

  日期：2019.9.20

  In this paper, we developed facile and high-yield synthetic routes for the preparation of 2-sulfonyl indenes and indanes, including: (i) Amberlyst-15-promoted Knoevenagel reaction of β-ketosulfones and arylaldehydes in refluxing toluene; (ii) Grignard reagent (R′MgBr) or reducing reagent (NaBH4) promoted regio- and/or stereocontrolled 1,4-addition or 1,4-/1,2-reduction of the resulting sulfonyl chalcones

  在本文中，我们开发了制备2-磺酰基茚满和茚满的简便而高产的合成路线，包括：（i）Amberlyst-15促进的β-酮砜和芳醛在回流的甲苯中的Knoevenagel反应；（ii）格氏试剂（R'MgBr）或还原剂（NaBH 4）促进了在THF或MeOH / THF（25摄氏度）；然后（iii）在回流下，甲苯中相应的β-酮砜或β-羟基砜的Amberlyst-15介导的分子内Friedel-Crafts环化反应。本方法描述了通过形成两个碳-碳（CC）键实现的高效（3 + 2）环空。DFT计算用于合理化加成反应的区域选择性。