3-[3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]propionic acid | 1422283-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]propionic acid
• 英文别名: 5-bromomethyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole；3-(4-Methoxyphenyl)-5-isoxazolepropanoic acid；3-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1422283-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SNBUNILVCGDSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]propionic acid 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-4-(3-(3-(4-methoxyphenyl)-4-vinylisoxazol-5-yl)propanamido)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2308838B1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四溴化碳 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-[3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2308838B1

文献信息

• Bromo-lactamization of isoxazole <i>via</i> neighboring group participation: toward spiro-isoxazoline γ- and δ-lactams
  作者：Prasanta Das、Cord Carter、Gulrukh Shaheen、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1039/d2ra01070d

  日期：——

  natural products and synthetic units to investigate their novel biological activities. Herein, a bromo-lactamization mediated neighboring group participation approach has been utilized on various isoxazole-amides to construct an array of spiro-isoxazoline-lactams. The easy synthesis with diverse functionalization in the periphery of a novel 3D framework could be interesting for biomedical investigation

  含有天然产物和合成类似物的螺杂环由于其刚性的 3D 构象和结构含义而具有更广泛的生物医学应用。在这种背景下，构建螺异恶唑啉系统继续引起我们对天然产物和合成单元的兴趣，以研究其新颖的生物活性。在此，溴内酰胺化介导的邻近基团参与方法已用于各种异恶唑酰胺，以构建一系列螺异恶唑啉内酰胺。在新颖的 3D 框架外围进行具有多种功能化的简单合成对于生物医学研究可能会很有趣。
• Larvicidal isoxazoles: Synthesis and their effective susceptibility towards Aedes aegypti larvae
  作者：Diana C.B. da Silva-Alves、Janaína V. dos Anjos、Nery N.M. Cavalcante、Geanne K.N. Santos、Daniela M.do A.F. Navarro、Rajendra M. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.006

  日期：2013.2

  Twenty 3,5-disubstituted isoxazoles have been synthesized and tested against fourth instar Aedes aegypti larvae. In the synthesis of title compounds, modifications have been made in the C-5 side-chain with a view to test their larvicidal activity. These isoxazoles have been obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to terminal alkynes which furnished the desired products in 20% to 79% yields. A comparative study of the larvicidal activity between 3-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-propan-1-ols and 3-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-propionic acids clearly demonstrated that the latter compounds possess much better larvicidal activity than the former. We also tested two esters, viz., methyl 3-[3-(phenyl)-isoxazole-5-yl] propionate and methyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-isoxazole-5-yl] propionate, where the latter presented an excellent larvicidal profile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2308838B1

  公开（公告）日：2016-02-17