tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 128372-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 128372-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ZQUJUMROTWQJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性直接插烯迈克尔加成构建对映富集的 γ,γ-二烷基取代丁内酰胺和八氢吲哚

  摘要：

  镍( II )催化的γ-烷基单取代的α,β-不饱和丁内酰胺与α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接乙烯基Michael加成，以良好的收率和令人满意的对映选择性得到γ,γ-二烷基取代的丁内酰胺。基于该反应还开发了串联催化不对称插烯迈克尔加成/分子内迈克尔加成，这使得能够构建具有三个连续立体碳中心的对映体富集的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob00112h

文献信息

• FUSED BICYCLIC OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  申请人：Shao Pengcheng Patrick

  公开号：US20130109649A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• 4-(PIPERRAZIN-1-YL)-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL) INHIBITORS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160318864A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention aims to provide a compound having an MAGL inhibitory action, and useful as a prophylactic or therapeutic agent for neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, traumatic brain injury, glaucoma, multiple sclerosis and the like), anxiety disorder, pain (e.g., inflammatory pain, carcinomatous pain, nervous pain and the like), epilepsy and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有MAGL抑制作用的化合物，可用作神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、创伤性脑损伤、青光眼、多发性硬化等）、焦虑症、疼痛（如炎症性疼痛、癌症性疼痛、神经性疼痛等）、癫痫等疾病的预防或治疗剂。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Dimethyldioxirane Oxidation of 2-Silyloxypyrroles: An Efficient Regiocontrolled Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：John Boukouvalas、Yufang Xiao、Yun-Xing Cheng、Richard Loach

  DOI：10.1055/s-2007-992376

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is reported. Conversion of N-Boc-3-pyrrolin-2-ones into 2-triisopropylsilyloxypyrroles and ensuing oxidation with dimethyldioxirane provides the corresponding N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones in high yields.

  报道了一种合成 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的新方法。N-Boc-3-pyrrolin-2-ones 转化为 2-triisopropylsilyloxypyrroles 并随后用二甲基二环氧乙烷氧化以高产率提供相应的 N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones。
• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。
• Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxydienes for Syntheses of Densely Functionalized Homochiral Compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1995-3983

  日期：1995.6

  This review describes the methods of preparation and use of 2-(trimethylsiloxy)furan, N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole, and certain substituted analogues and congeners, including novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene, to synthesize complex carbohydrates, azasugars, polyhydroxylated alkaloids, C-glycosylated α-amino acids, amino acids bearing quaternary chiral carbon atoms, and thiosugars. Especially emphasized is the preparation of enantiomerically pure compounds of biological interest. Some mechanistic insights are presented.

  本综述介绍了 2-(三甲基硅氧基)呋喃、N-(叔丁氧羰基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)吡咯以及某些取代的类似物和同系物的制备和使用方法，包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩、包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩，以合成复杂的碳水化合物、氮杂糖、多羟基生物碱、C-糖基化 δ±-氨基酸、含有季手性碳原子的氨基酸和硫代糖。特别强调的是制备具有生物学意义的对映体纯化合物。还介绍了一些机理方面的见解。