hexadecane-5,12-dione | 32687-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexadecane-5,12-dione
• CAS: 32687-05-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: SZXPWGKENDXQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecane-5,12-dione 在 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-Dibutyl-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cycloalkenes by intramolecular titanium-induced dicarbonyl coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a038
• 作为产物：
  描述：

  正丁基环丙基酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到hexadecane-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导环丙基酮的反应：还原环裂解和二聚化导致 1,8-二酮 - 范围、限制、机制

  摘要：

  二碘化钐/HMPA 复合物与烷基环丙基酮如 3、5 和 7 的反应提供了包含 1,8-二酮部分的二聚体。产物 4、6 和 8 以中等至良好的产率分离。芳基取代的环丙基酮提供了更广泛的产物谱，这是由于钐中间体对芳基的攻击。环丙基苯基酮 (13) 得到二聚体 14，其中一个环丙烷环被还原裂解，而第二个环仍然存在。环丙基 2-噻吩基酮 (21) 的还原二聚得到产物 22，其仍含有两个环丙基。进一步的例子证明了二碘化钐诱导环丙基酮还原的多样性。介绍了涉及钐羰基中间体的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500945

文献信息

• Reactions of Grignard Reagents with Bis- or Mono-Phosphonium lons in Situ Generated from Bu3P and Dicarboxylic Acid Dichlorides or .OMEGA.-Ethoxycarbonyl Alkanoyl Chlorides as a Novel Method to Obtain Diketones and Ketoesters.
  作者：Hatsuo MAEDA、Nagomi HINO、Yuji YAMAUCHI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1196

  日期：——

  mixture of BusP and the Grignard reagent (2.0 eq each) was added to the dichloride solution at the same temperature, a better result was obtained. The latter method not with PhMgBr but with n-BuMgCl or MeMgBr was shown to be useful for preparation of symmetrical alkanediones and keto alkanoates from various 5 (n=2-6) and 13 (n=2 or 3), respectively. For synthesis of alpha-diketones or alpha-ketoesters

  考察了格氏试剂与由BusP和ClCO（CH2）nCOCl（5）或ClCO（ ）nCO2Et（13）作为制备对称二酮或酮酸酯的工具就地生成的双phosph离子或单-离子的反应。在-40℃下将Bu 3 P（2.0当量）添加至5（n ＝ 2）的THF溶液中，然后添加n-BuMgCl（2.0当量），以良好的产率得到相应的二酮。当在相同温度下将BusP和Grignard试剂的混合物（各2.0 eq）添加到二氯化物溶液中时，可获得更好的结果。后一种方法不是用PhMgBr，而是用n-BuMgCl或MeMgBr制成，可用于分别从5种（n = 2-6）和13种（n = 2或3）中制备对称的链烷二酮和酮基链烷酸酯。为了合成α-二酮或α-酮酸酯，只有PhMgBr进入反应，尽管产量并不令人满意。在-40摄氏度下，将Bu3P（2.0当量），MeMgBr（1.0当量）和BuMgCl（1.0当量）的混合物添加到5（n
• C-C Bond Formation by Oxidative Ring-Opening Homocoupling of Cyclobutanols
  作者：Huiying Zeng、Pan Pan、Jinping Chen、Hang Gong、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201601505

  日期：2017.2.10

  The formation of a C(sp(3))-C(sp(3)) bond by oxidative ring-opening homocoupling of cyclobutanols was explored. A broad scope of 1-substituted cyclobutanols were transformed into C(sp(3))-C(sp(3)) bond-formation products by oxidative ring opening in good to high yields under exceptionally mild conditions in an open flask in just 30 s.

  C(sp(3))-C(sp(3)) 键的形成是通过环丁醇的氧化开环同偶联形成的。在开放烧瓶中，在极其温和的条件下，通过氧化开环将范围广泛的 1-取代环丁醇转化为 C(sp(3))-C(sp(3)) 键形成产物，仅需 30 s。