hexadecane-5,12-dione | 32687-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexadecane-5,12-dione
• CAS: 32687-05-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: SZXPWGKENDXQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecane-5,12-dione 在 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-Dibutyl-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cycloalkenes by intramolecular titanium-induced dicarbonyl coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a038
• 作为产物：
  描述：

  正丁基环丙基酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到hexadecane-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导环丙基酮的反应：还原环裂解和二聚化导致 1,8-二酮 - 范围、限制、机制

  摘要：

  二碘化钐/HMPA 复合物与烷基环丙基酮如 3、5 和 7 的反应提供了包含 1,8-二酮部分的二聚体。产物 4、6 和 8 以中等至良好的产率分离。芳基取代的环丙基酮提供了更广泛的产物谱，这是由于钐中间体对芳基的攻击。环丙基苯基酮 (13) 得到二聚体 14，其中一个环丙烷环被还原裂解，而第二个环仍然存在。环丙基 2-噻吩基酮 (21) 的还原二聚得到产物 22，其仍含有两个环丙基。进一步的例子证明了二碘化钐诱导环丙基酮还原的多样性。介绍了涉及钐羰基中间体的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500945

文献信息

• Reactions of Grignard Reagents with Bis- or Mono-Phosphonium lons in Situ Generated from Bu3P and Dicarboxylic Acid Dichlorides or .OMEGA.-Ethoxycarbonyl Alkanoyl Chlorides as a Novel Method to Obtain Diketones and Ketoesters.
  作者：Hatsuo MAEDA、Nagomi HINO、Yuji YAMAUCHI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1196

  日期：——

  mixture of BusP and the Grignard reagent (2.0 eq each) was added to the dichloride solution at the same temperature, a better result was obtained. The latter method not with PhMgBr but with n-BuMgCl or MeMgBr was shown to be useful for preparation of symmetrical alkanediones and keto alkanoates from various 5 (n=2-6) and 13 (n=2 or 3), respectively. For synthesis of alpha-diketones or alpha-ketoesters

  考察了格氏试剂与由BusP和ClCO（CH2）nCOCl（5）或ClCO（CH2）nCO2Et（13）作为制备对称二酮或酮酸酯的工具就地生成的双phosph离子或单-离子的反应。在-40℃下将Bu 3 P（2.0当量）添加至5（n ＝ 2）的THF溶液中，然后添加n-BuMgCl（2.0当量），以良好的产率得到相应的二酮。当在相同温度下将BusP和Grignard试剂的混合物（各2.0 eq）添加到二氯化物溶液中时，可获得更好的结果。后一种方法不是用PhMgBr，而是用n-BuMgCl或MeMgBr制成，可用于分别从5种（n = 2-6）和13种（n = 2或3）中制备对称的链烷二酮和酮基链烷酸酯。为了合成α-二酮或α-酮酸酯，只有PhMgBr进入反应，尽管产量并不令人满意。在-40摄氏度下，将Bu3P（2.0当量），MeMgBr（1.0当量）和BuMgCl（1.0当量）的混合物添加到5（n
• C-C Bond Formation by Oxidative Ring-Opening Homocoupling of Cyclobutanols
  作者：Huiying Zeng、Pan Pan、Jinping Chen、Hang Gong、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201601505

  日期：2017.2.10

  The formation of a C(sp(3))-C(sp(3)) bond by oxidative ring-opening homocoupling of cyclobutanols was explored. A broad scope of 1-substituted cyclobutanols were transformed into C(sp(3))-C(sp(3)) bond-formation products by oxidative ring opening in good to high yields under exceptionally mild conditions in an open flask in just 30 s.

  C(sp(3))-C(sp(3)) 键的形成是通过环丁醇的氧化开环同偶联形成的。在开放烧瓶中，在极其温和的条件下，通过氧化开环将范围广泛的 1-取代环丁醇转化为 C(sp(3))-C(sp(3)) 键形成产物，仅需 30 s。
• Samarium Diiodide Induced Reactions of Cyclopropyl Ketones: Reductive Ring Cleavage and Dimerization Leading to 1,8-Diketones – Scope, Limitations, Mechanisms
  作者：Francesca Aulenta、Alexandra Hölemann、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200500945

  日期：2006.4

  cleaved, whereas the second one is still present. The reductive dimerization of cyclopropyl 2-thienyl ketone (21) furnished the product 22, which still contains two cyclopropyl groups. Further examples demonstrate the diversity of samarium diiodide induced reductions of cyclopropyl ketones. Plausible reaction mechanisms involving samarium ketyl intermediates are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  二碘化钐/HMPA 复合物与烷基环丙基酮如 3、5 和 7 的反应提供了包含 1,8-二酮部分的二聚体。产物 4、6 和 8 以中等至良好的产率分离。芳基取代的环丙基酮提供了更广泛的产物谱，这是由于钐中间体对芳基的攻击。环丙基苯基酮 (13) 得到二聚体 14，其中一个环丙烷环被还原裂解，而第二个环仍然存在。环丙基 2-噻吩基酮 (21) 的还原二聚得到产物 22，其仍含有两个环丙基。进一步的例子证明了二碘化钐诱导环丙基酮还原的多样性。介绍了涉及钐羰基中间体的合理反应机制。
• Synthesis of cycloalkenes by intramolecular titanium-induced dicarbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Kenneth L. Kees

  DOI：10.1021/jo00435a038

  日期：1977.7