1,3-dimethylspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 36394-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethylspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethylspiro<4.5>dec-3-en-2-on；2,4-Dimethylspiro[4.5]dec-1-en-3-one
• CAS: 36394-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QOZOTCPUXWYVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-3-trimethylsilyl-1-propanol 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,3-dimethylspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-环亚烷基-5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-烯-3-酮衍生物的纳扎罗夫环化。螺[4.5]癸烷，螺[4.4]壬烷及其衍生物的合成

  摘要：

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00589-5

文献信息

• Novel cyclopentenone synthesis via the iron carbonyl aided cyclocoupling between .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and enamines
  作者：Y. Hayakawa、K. Yokoyama、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00474a023

  日期：1978.3
• Nazarov Cyclization of 4-Cycloalkylidene-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one Derivatives. Synthesis of Spiro[4.5]decane, Spiro[4.4]nonane, and Their Derivatives
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio、Akira Koito、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00589-5

  日期：2000.8

  Spiro[4.5]decane and spiro[4.4]nonane ring systems were synthesized by FeCl3-induced Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives. It was found that the double bond position of the product is controlled by the presence/absence of α′-substituent, while trimethylsilyl group is essential to obtain the products in good yields. Spiro[4.4]nonanes having exo-methylene group underwent

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。