(E)-2-(2-methylpropylidene)cyclohexanone | 66806-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-methylpropylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Isobutylidenecyclohexanone；(2E)-2-(2-Methylpropylidene)cyclohexanone；(2E)-2-(2-methylpropylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 66806-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00462490
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WVANVZNUDWLCTQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylpropylidene)cyclohexanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2-异丁基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Lee-Ruff,E.; Khazanie,P.G., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 803 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-methylpropylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  调整功能化二烯丙基醇的反应性：Brønsted与路易斯酸催化

  摘要：

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201702601

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• An Efficient Procedure for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Alkylidenecycloalkanones Mediated by a CeCl₃·7H₂O−NaI System. Novel Methodology for the Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Pulegone¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo026418s

  日期：2002.12.1

  synthons used as the key intermediates in many important syntheses. Because of their potential, a general method of preparation from readily available starting materials, under very mild conditions, was considered to be worthwhile. Cerium(III) chloride heptahydrate in combination with sodium iodide in refluxing acetonitrile promotes a regio- and stereoselective beta-elimination reaction to (E)-2-alky

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。
• Palladium(II)- and mercury(II)-catalyzed rearrangements of propargyl acetates
  作者：Patrick A. Caruana、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.008

  日期：2007.10

  The scope and utility of the metal-catalyzed rearrangement of propargyl acetates first reported by Rautenstrauch were expanded. Treatment of a series of appropriate acetate substrates with Pd(II)- and Hg(II)-catalysts afforded synthetically useful fused 5,6-bicyclic-1,4-cyclopentadienyl acetates and 2-cyclopentenones. It was found that the substituents at the terminal alkynyl and alkenyl positions

  Rautenstrauch首次报道了金属催化的炔丙基乙酸酯的金属催化重排的范围和实用性。用Pd（II）-和Hg（II）-催化剂处理一系列适当的乙酸酯底物，得到合成上有用的稠合的5,6-双环-1,4-环戊二烯基乙酸酯和2-环戊烯酮。发现乙酸酯底物的末端炔基和烯基位置处的取代基对反应的结果具有显着影响。
• Synthesis and Structure Elucidation of Pyrimidobenzimidazoles and Fused Derivatives II [1]. Dodecahydrobenzimidazo-[2,1-b]quinazolines and Decahydrobenzimidazo-[2,1-b]benzo[h]quinazolines [2]
  作者：Winfried Wendelin、Edith Gößnitzer、Dalal Abou El Ella

  DOI：10.1007/s007060050317

  日期：2000.1.15

  that the corresponding isomers are in all cases linearly fused diastereomeric 12α- and 12β-substituted trans -6aα-dodecahydrobenzimidazo[2,1- b ]quinazolines and 7α-substituted trans -8aβ- and trans -8aα-decahydrobenzimidazo[2,1- b ]benzo[ h ]quinazolines, respectively. The formation of corresponding angularly fused regioisomers was not observed so far. The stereochemistry and the tautomerism of some

  反式 -3a-六氢-2-苯并咪唑胺与2-亚烷基-和2-亚苄基环己酮和α-四氢萘酮 的环化反应 分别产生两种异构体缩合物的混合物。彻底的高分辨率NMR分析（1 H和13 C NMR，HH-COSY， gs -HSQC， gs -HMBC，1D TOCSY和1D NOE差异谱）显示，在所有情况下，相应的异构体均为线性稠合的非对映异构体12α-和12β -取代的 反式 -6aα-十二氢苯并咪唑并[2,1- b ]喹唑啉和7α-取代的 反式 -8aβ-和 反式 -8aα-十氢苯并咪唑并 [2,1- b 分别为]苯并[ h ]喹唑啉。到目前为止，尚未观察到相应的有角融合的区域异构体的形成。讨论了某些碱基及其盐酸盐的立体化学和互变异构现象，以及环化反应的区域特异性过程。生物测试表明，新化合物没有发挥显着的抗菌和抗霉菌作用。
• Phosphoric acid mediated tautomerism of imines: addition of a secondary enamine intermediate to aldehydes
  作者：Lindsey O. Davis、Marcella A. Putri、Caitlin L. Meyer、Christopher P. Durant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.002

  日期：2014.5

  A phosphoric acid derivative has been shown to promote the addition between an imine and several aldehyde substrates through an enamine intermediate to give cross-aldol condensation products. The reaction scope and preliminary mechanistic investigations will be presented.

  磷酸衍生物已显示出通过烯胺中间体促进亚胺和几种醛底物之间的加成反应，从而生成交联的羟醛缩合产物。将介绍反应范围和初步的机理研究。