ethyl 3-phenylheptanoate | 63473-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-phenylheptanoate
• 英文别名: (+/-)-3-phenyl-heptanoic acid-(1)-ethyl ester；3-phenyl-heptanoic acid ethyl ester；3-Phenyl-heptansaeure-aethylester；(+/-)-3-Phenyl-heptansaeure-(1)-aethylester；β-Phenyl-β-n-butyl-propionsaeureester
• CAS: 63473-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OFJIDOTWHOWUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylheptanoate 在 乙醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-1-bromo-3-phenyl-heptane
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SUBSTITUTED ALIPHATIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a052
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 ethyl 3-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XXII. Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese reagents to α, β-ethylenic esters.
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88505-6

  日期：1990.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese reagents to α, β ethylenic esters easily takes place in THF at 0 °C, in the presence of 3% CuCl and Me3SiCl. Good to moderate yields are obtained from organomanganese reagents prepared from organolithium or organomagnesium compounds.

  在3％CuCl和Me 3 SiCl的存在下，在0°C的THF中，有机铜试剂向α，β乙烯酯的铜催化共轭加成反应很容易发生。从由有机锂或有机镁化合物制备的有机锰试剂可获得良好至中等的产率。
• Copper-catalyzed conjugate addition of organomagnesium reagents to α,β-ethylenic esters: A simple high yield procedure.
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88506-8

  日期：1990.1

  The conjugate addition of organomagnesium reagents to α, β-ethylenic esters is performed in THF, at room temperature (30 min to 1.5 h), in the presence of CuCl (3%) and Me3SiCl (1.2 eq.). Good yields of 1,4-addition products are obtained according to this very simple procedure.

  在室温下（30分钟至1.5小时），在CuCl（3％）和Me 3 SiCl（1.2当量）存在下，在THF中将有机镁试剂共轭添加到α，β-乙烯酯中。根据该非常简单的方法，获得了1,4-加成产物的良好收率。
• Efficient Kinetic Resolution in the Asymmetric Hydrosilylation of Imines of 3-Substituted Indanones and 4-Substituted Tetralones
  作者：Jaesook Yun、Stephen. L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo991328h

  日期：2000.2.1

  Kinetic resolution of the N-methyl imines of 3-substituted indanones and 4-substituted tetralones could be accomplished by hydrosilylation with a chiral titanocene catalyst. N-Methyl imines of 4-substituted tetralones were resolved to yield, after hydrolysis of the unreacted starting materials, ketones with high ee's and the amine products with high diastereomeric and enantiomeric purity. The utility of this process was demonstrated in the synthesis of sertraline.
• Munch-Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 2046
  作者：Munch-Petersen

  DOI：——

  日期：——
• CAHIEZ, GERARD;ALAMI, MOUAD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7423-7424
  作者：CAHIEZ, GERARD、ALAMI, MOUAD

  DOI：——

  日期：——