Dimethyl 2,2-dioxo-1,5-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate | 280779-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Dimethyl 2,2-dioxo-1,5-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1,5-dimethyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 280779-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: GCKOUBFNVKKPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,2-dioxo-1,5-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate 700.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 Dimethyl 1,2-dimethyl-5-vinyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dimethyl 2,2-dioxo-1,5-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂富烯酸甲酯：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1039/b103250j

文献信息

• ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、Cláudio M. Nunes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.025

  日期：2007.2

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.