dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate | 107124-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 2,2-dioxide；Dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate；dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2,2-dioxide；Dimethyl 5-methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 107124-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• 分子量: 287.293
• InChiKey: HBGWVICLQKKNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 在 aluminium hydride * diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030

文献信息

• Microwave-assisted generation and reactivity of aza- and diazafulvenium methides: heterocycles via pericyclic reactions
  作者：Maria I.L. Soares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.013

  日期：2008.8

  2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazoles, respectively. Pericyclic reactions of these 1,7-dipole intermediates, namely, sigmatropic [1,8]H shifts, 1,7-electrocyclization or [8π+2π] cycloaddition led to the synthesis of a range of pyrrole and pyrazole derivatives. The first evidence for the azafulvenium methides by intermolecular trapping via [8π+2π] cycloaddition is reported.

  在微波辐射下，由2,2-二氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑和2,2-二氧代-1 H，3 H-吡唑并[1， 5- c ]噻唑。这些1,7-偶极中间体的周环反应，即σ[1,8] H移位，1,7-电环化或[8π+2π]环加成反应导致合成了一系列吡咯和吡唑衍生物。报道了通过[8π+2π]环加成进行分子间捕集的甲基氮杂富烯鎓甲基化物的第一个证据。
• <i>N</i>-Vinyl- and <i>C</i>-Vinylpyrroles from Azafulvenium Methides. Flash Vacuum Pyrolysis Route to 5-Oxo-5<i>H</i>-pyrrolizines and 1-Azabenzo[<i>f</i>]azulenes
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Maria I. L. Soares、António M. d'A. Rocha Gonsalves,、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1021/jo050480i

  日期：2005.8.1

  1-Azafulvenium methides, generated from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides' thermal extrusion of sulfur dioxide, led to the synthesis of functionalized pyrroles. The intramolecular trapping of these transient 8π 1,7-dipoles in pericyclic reactions, namely sigmatropic [1,8]H shifts and 1,7-electrocyclization, allowed the synthesis of N-vinylpyrroles and C-vinylpyrroles which, under flash vacuum pyrolysis

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。
• A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、John R. Gasdaska、M. K. Venkatramanan、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00264a027

  日期：1989.2
• Anderson, Wayne K.; Mach, Robert H., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 911 - 916
  作者：Anderson, Wayne K.、Mach, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;FRYXELL, GLEN E.;GASDASKA, JOHN R.;VENKATRAMANAN, M. K.;WON+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 644-653
  作者：PADWA, ALBERT、FRYXELL, GLEN E.、GASDASKA, JOHN R.、VENKATRAMANAN, M. K.、WON+

  DOI：——

  日期：——