O-tert-butyl-benzaldehyde oxime | 54615-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl-benzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylmethanimine
• CAS: 54615-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OMGYRVZNACAWDS-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl-benzaldehyde oxime 在 Ru(CO)(PPh₃)3H₂ 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钌催化的肟醚向腈的转化

  摘要：

  使用Ru（CO）（PPh 3）3 H 2和二齿配体Xantphos作为催化剂，在中性条件下实现了肟醚向腈的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.028
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基羟胺 、 苯甲醛 生成 O-tert-butyl-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  钌催化的肟醚向腈的转化

  摘要：

  使用Ru（CO）（PPh 3）3 H 2和二齿配体Xantphos作为催化剂，在中性条件下实现了肟醚向腈的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.028

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Formation of Aldehydes and Nitriles in Photosensitized Reactions of Aldoxime Ethers
  作者：H. J. Peter de Lijser、Natalie Ann Rangel、Michelle A. Tetalman、Chao-Kuan Tsai

  DOI：10.1021/jo0703707

  日期：2007.5.1

  the excited (triplet) sensitizer with the aldoxime ether. Abstraction of the iminyl hydrogen yields an imidoyl radical, which undergoes a β-scission to yield benzonitrile. An alternative pathway involving electron transfer followed by removal of the iminyl proton was not deemed viable based on charge densities obtained from DFT (B3LYP/6-31G*) calculations. Similarly, a rearrangement pathway involving

  通过激光闪光光解和稳态（产物研究）方法研究了一系列醛肟肟醚的光氧化作用。纳秒激光闪光光解的研究表明，氯醌（CA）的的致敏反应ø -甲基（1），Ô -乙基（2），直径：苄基（3），和ø -叔丁基（4）苯甲醛肟导致形成相应的自由基阳离子。在极性非亲核溶剂（如乙腈）中，取决于醛肟肟醚的结构和反应途径的能量，有几种可用的后续途径。当电子转移的自由能（Δ ģ ET）成为吸热，顺-反异构化是主要的途径。这种异构化途径是三重态能量从CA转移至醛肟醚的结果。对于具有α-质子基板（醛肟醚1 - 3），后续反应包括在α位进行质子化，然后进行β分裂形成苯并亚甲基自由基（和一个醛）。在这些条件下，苯甲酰基自由基反应生成苯甲醛，这是主要产物。还观察到少量的苄腈。在没有α-氢的情况下（醛肟醚4），主要产物是苄腈，据认为是通过激发的（三重态）敏化剂与醛肟醚的反应而产生的。亚胺基氢的提取产生亚胺基，其经历β-断裂以产生苄腈。根据从DFT（B3LYP