2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)thiophene | 180691-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[1-[(Phenylsulfonyl)methyl]ethenyl]thiophene；2-[3-(benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]thiophene
• CAS: 180691-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: SKMCGTQVXMJJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 、 2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)thiophene 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  α-氯硼酸酯的镍催化还原烯丙基化以得到同烯丙基硼酸酯

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01213
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  α-氯硼酸酯的镍催化还原烯丙基化以得到同烯丙基硼酸酯

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01213

文献信息

• Carbopalladation-sulphonylation of allene: A versatile preparation of 2-vinyl or 2-aryl allyl sulphones
  作者：Nicolas Vicart、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00461-9

  日期：1996.7

  The allene carbopalladation process can be realized with various vinylic or aromatic derivatives, in the presence of sodium benzenesulphinate, and allows the preparation of the entitled sulphones.

  在苯磺酸钠的存在下，可以用各种乙烯基或芳族衍生物实现丙二烯碳环缩合方法，并可以制备标题的砜。
• Allylic C–S Bond Construction through Metal-Free Direct Nitroalkene Sulfonation
  作者：Xue Lei、Lei Zheng、Chuanxin Zhang、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02595

  日期：2018.2.16

  protocol was developed for the preparation of allylic sulfones through direct condensation of sodium arylsulfinates and β,β-disubstituted nitroalkenes. The key step of this process was the Lewis base-promoted equilibrium between nitroalkenes and allylic nitro compounds. Through this process, the readily available conjugated nitroalkenes can be easily converted into allylic nitro compounds, which contain

  开发了一种无金属的开放烧瓶规程，用于通过芳基亚磺酸钠和β，β-二取代的硝基烯烃的直接缩合制备烯丙基砜。该过程的关键步骤是硝基烯烃与烯丙基硝基化合物之间的路易斯碱促进的平衡。通过该方法，容易获得的共轭硝基烯烃可以容易地转化为烯丙基硝基化合物，其对磺酰基自由基加成包含更多的反应性C═C键。结果，在温和条件下以优异的产率制备了烯丙基砜，具有广泛的底物范围。
• Electroreductive Nickel-Catalyzed Allylation of Aryl Chlorides
  作者：Xin Fu、Tingting Ran、Yu Zhou、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02926

  日期：2023.5.5

  allylation via electrochemical promoted Ni-catalyzed reductive carbon–carbon bond formation. Readily available (hetero)aryl chlorides with a variety of allylic sulfones are used as electrophiles in this electroreductive coupling. This Ni-catalyzed modular approach displays generally good functional group tolerance and broad substrate scope. This reaction allows a series of allylic compounds to be created

  在此，我们报告了一种通过电化学促进的镍催化的还原性碳-碳键形成的简便有效的烯丙基化反应。在这种电还原偶联中，使用现成的（杂）芳基氯和各种烯丙基砜作为亲电子试剂。这种镍催化的模块化方法通常显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应可以生成一系列烯丙基化合物，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。