methyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate | 827319-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(3-oxo-3-phenyl-1-propynyl)-, methyl ester；methyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 827319-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: LNUOMPJMFUXDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 碘 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜作为氧原子源可将2-炔基羰基串联转化为1,2-二羰基

  摘要：

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000066
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的酰基自由基：用于烷基化，链烯基化和炔基化反应的合成子

  摘要：

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01717

文献信息

• Metal-Free Iodosulfonylation of Internal Alkynes: Stereodefined Access to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Ravi Kumar、Vikas Dwivedi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201700576

  日期：2017.8.17

  The stereoselective E‐iodosulfonylation of internal alkynes for synthesizing highly defined tetrasubstituted olefins using sodium phenyl sulfinate and iodine has been achieved. Most of the alkynes explored are non‐symmetrical and the regioselection is under full control. Arylalkynes with various electron‐withdrawing groups like keto, aldehyde, ester, amide, cyano, sulfone, bromo, chloro and iodo on

  已实现了内部炔烃的立体选择性E-碘磺酰化，以使用苯基亚磺酸钠和碘合成高定义的四取代烯烃。探索的大多数炔烃是非对称的，区域选择处于完全控制之下。在另一端具有各种吸电子基团的芳炔烃（如酮，醛，酯，酰胺，氰基，砜，溴，氯和碘）被认为是成功制备高官能化烯烃的前体。还发现直接与杂原子束缚的炔烃是合适的底物。
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。
• Base-Controlled Divergent Synthesis of 5-Cyanobenzoxepines and Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines from 2-Bromophenylacetonitriles and Ynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Pei Chen、Shuai Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01700

  日期：2019.7.19

  2-bromophenylacetonitriles and ynones has been developed. Various functionalized 5-cyanobenzoxepines and benzofuro[2,3-b]pyridines were obtained with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yield. Of importance, an unexpected O-rearrangement reaction to access benzofuro[2,3-b]pyridines was observed using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, and the possible mechanism

  已经开发出一种有效的碱控制的2-溴苯基乙腈和炔酮的发散环化反应。获得了各种官能化的5-氰基苯并pine庚因和苯并呋喃[2,3- b ]吡啶，它们具有较宽的底物范围和较高的区域选择性，且产率中等至优异。重要的是，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱，观察到了意外的O重排反应，可接近苯并呋喃[2,3- b ]吡啶。由18个O标记的实验支持。另外，研究了克级合成和产物的进一步转化。
• Electrochemical Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira Carbonylation of Arylhydrazines and Alkynes to Ynones
  作者：Yong Wu、Li Zeng、Haoran Li、Yue Cao、Jingcheng Hu、Minghao Xu、Renyi Shi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c06036

  日期：2021.8.18

  palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines with alkynes, which is regarded as an alternative supplement of the carbonylative Sonogashira reaction. Combining an undivided cell with constant current mode, oxygen-free conditions avoids the explosion hazard of CO. A diversity of ynones are efficiently obtained using accessible arylhydrazines and alkynes under copper-free conditions. A possible mechanism

  使用一氧化碳的氧化羰基化已发展成为对有价值的含羰基化合物有吸引力的工具，而将 CO 与化学计量量的化学氧化剂（尤其是氧气）混合是危险的，并限制了其在放大合成中的应用。通过采用阳极氧化，我们开发了一种电化学钯催化的芳基肼与炔烃的氧化羰基化，被认为是羰基化 Sonogashira 反应的替代补充。将未分割的电池与恒流模式相结合，无氧条件避免了 CO 的爆炸危险。在无铜条件下使用可接近的芳基肼和炔烃可以有效地获得多种炔酮。基于循环伏安法，电化学 Pd(0)/Pd(II) 循环的可能机制被合理化，