1-azido-2-hexanol | 124718-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-hexanol
• 英文别名: 1-azidohexan-2-ol；2-Hydroxyhexylazide
• CAS: 124718-84-9
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: VNWZEAGGPLAHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-hexanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(2-nitrobenzoyl)-2-butylaziridine
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexane 在 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99.3%的产率得到1-azido-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic renin inhibitors containing

  摘要：

  公式为：##STR1## 的化合物被披露。这些化合物抑制了天然蛋白水解酶肾素的切割作用，并且在治疗、预防或管理与肾素相关的高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭和青光眼方面具有用处。

  公开号：

  US05254682A1

文献信息

• Organoimido complexes as a new class of Lewis acid catalysts for regioselective ring-opening of epoxides
  作者：Wa-Hung Leung、Ernest K.F. Chow、Man-Ching Wu、Polly W.Y. Kum、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02177-d

  日期：1995.1

  Organoimido complexes of Group-VI transition metals were found to catalyze ring-opening of epoxides by trimethylsilyl azide and amines with good regioselectivities.

  发现VI-VI族过渡金属的有机亚氨基配合物通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和具有良好区域选择性的胺催化环氧化物的开环。
• The synthesis of potent marcocyclic renin inhibitors
  作者：Daljit S. Dhanoa、William H. Parsons、William J. Greenlee、Arthur A. Patchett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91716-7

  日期：1992.3

  An efficient synthesis of a novel class of potent macrocylic renin inhibitors exemplified by compounds 1 and 2, which involves the marcocyclization of 8 and 9 as the key step, is described. The macrocyclic design of renin inhibitors 1 and 2 disclosed here incorporates (2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoic acid (norACHPA) as the transition-state isostere. Determination of stereochemistry of

  描述了一种有效的合成新型有效的大环肾素抑制剂的例子，该抑制剂以化合物1和2为例，其中涉及8和9的马可环化作为关键步骤。此处公开的肾素抑制剂1和2的大环设计结合了（2R，3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（norACHPA）作为过渡态等排体。在P上的取代基R（吗啉代）的立体化学的测定2 '的13-元环状肾素抑制剂更有效的非对映体的位置1，2，和9被呈现。
• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。
• Catalyst-Free Highly Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide Using Poly(ethylene glycol) as an Efficient Reaction Medium
  作者：Biswanath Das、Vtukuri Reddy、Fouzia Tehseen、Maddeboina Krishnaiah

  DOI：10.1055/s-2007-965921

  日期：2007.3

  Ring opening of epoxides and aziridines has readily been carried out at room temperature using poly(ethylene glycol) (PEG-400) as the efficient reaction medium to form the corresponding 2-azido alcohols and 2-azido amines, respectively, in excellent yields (95-99%) within 30-45 minutes and with high regio- and streoselectivity.

  使用聚乙二醇（PEG-400）作为高效反应介质，可在室温下轻松实现环氧化物和氮丙啶的开环反应，在 30-45 分钟内分别生成相应的 2-叠氮醇和 2-叠氮胺，收率极高（95-99%），并具有很高的区域和链选择性。
• Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin as an efficient and magnetically retrievable catalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanate
  作者：Soheil Sayyahi、Sara Mozafari、Seyyed Jafar Saghanezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2037-y

  日期：2016.2

  A novel Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin (β-CD@MNP) has been synthesized and characterized by scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometry, and thermogravimetric analysis. It is found that the nanoparticles can be used as an efficient and magnetically retrievable nanocatalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates under ultrasound irradiation.

  研究人员合成了一种新型的 Fe3O4 纳米粒子键合β-环糊精（β-CD@MNP），并通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计和热重分析对其进行了表征。研究发现，该纳米颗粒可用作一种高效且可磁化的纳米催化剂，在超声辐照下制备 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。