4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether | 74467-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether
• 英文别名: 1-iodo-4-methoxybicyclo<2.2.2>octane；4-methoxybicyclo{2.2.2}oct-1-yl iodide；4-iodo-1-methoxybicyclo[2.2.2]octane；1-Iodo-4-methoxybicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 74467-18-8
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: HABKBPPYOAIFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether 在 氢碘酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzoyl-1-iodobicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  棒状分子与单线态能量转移（1）（，）（2）

  摘要：

  在继续研究由双环[2.2.2]辛烷单元组成的棒状分子时，我们研究了在棒中插入单个芳香环的效果。因此，合成了两个[3]-棒，其中两个外部单元是双环辛基，中心单元是苯环，一个末端单元带有α-萘基，另一个末端带有乙酰基或苯甲酰基。激发α-萘基导致萘基和乙酰基单元均发出荧光。但是，与先前研究的[1]-和[2]-棒相比，单重态激发的传输被证明效率较低，这取决于荧光发射以及单光子计数测量获得的单重态寿命。证明向苯甲酰基的传递比向乙酰基部分的传递更快。在评估控制能量传输的因素时，采用Delta密度测定来描述此类系统中电子激励的分布。观察到，尽管大部分能量位于末端发色团中，但一些能量分布在双环辛基单元中。这种分布的程度为通过键传递能量的设施提供了指导。有证据表明，短棒中的能量传递主要是通过键传递，而长棒中的能量传递涉及福斯特的空间传递。这种分布的程度为通过键传递能量的设施提供了指导。有证据表明，短棒中的能

  DOI：

  10.1021/jo0003145
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷 在 silver tetrafluoroborate 、 aluminum tri-bromide 、 碘乙烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Rod-like organic molecules. Energy-transfer studies using single-photon counting

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a001

文献信息

• Abeywickrema, Ramyani S.; Della, Ernest W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2331 - 2337
  作者：Abeywickrema, Ramyani S.、Della, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——
• The di-.pi.-methane rearrangement. 226. Molecular rods: synthesis and properties
  作者：Howard E. Zimmerman、Russell K. King、Michael B. Meinhardt

  DOI：10.1021/jo00046a034

  日期：1992.9

  Our earlier synthetic methodology affording bicyclo[2.2.2]octyl [1]-rod and [2]-rod systems proved inadequate for [41-rods. New synthetic approaches were developed, and [3]- and [41-rod molecules were obtained. Sodium-potassium coupling was employed to afford the longer rod units. A radical anion approach gave lower yields. Hybrid rods with aromatic rings interposed were also synthesized. Rods of 9.2-, 9.7-, 13.4-, 13.9-, and 18.2-angstrom length were included in this study. Consideration of rod chirality suggests each bicyclooctane rod unit to be stereogenic, either P (clockwise) or M (anticlockwise). Thus, in a [1]-rod there are enantiomers and in a [2]-rod there are diastereomers. Molecular mechanics treatment of rod stereoisomerization was carried out. Interconversion of enantiomers of the [l]-rod and diastereomers of the [n]-rods should be very rapid at room temperature. X-ray analysis of the 4,4'-dimethoxy-[2]-rod reveals an achiral conformation. AMI quantum mechanics computations were carried out on [n]-rod radical cations and bridgehead cations.
• Adcock, William; Gangodawila, Hemakanthi; Kok, Gaik B., Organometallics, 1987, vol. 6, # 1, p. 156 - 166
  作者：Adcock, William、Gangodawila, Hemakanthi、Kok, Gaik B.、Iyer, V. Sankar、Kitching, William、Drew, Gregory M.、Young, David

  DOI：——

  日期：——
• Rodlike Molecules and Singlet Energy Transfer¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Yuri A. Lapin、Evgueni E. Nesterov、Grigoriy A. Sereda

  DOI：10.1021/jo0003145

  日期：2000.11.1

  [1]- and [2]-rods previously studied, transmission of singlet excitation proved to be less efficient as determined by the fluorescence emission and also by the singlet lifetimes obtained from single photon counting measurement. Transmission to the benzoyl group proved more rapid than to the acetyl moiety. In assessing the factors controlling energy transmission, Delta-density determinations were employed

  在继续研究由双环[2.2.2]辛烷单元组成的棒状分子时，我们研究了在棒中插入单个芳香环的效果。因此，合成了两个[3]-棒，其中两个外部单元是双环辛基，中心单元是苯环，一个末端单元带有α-萘基，另一个末端带有乙酰基或苯甲酰基。激发α-萘基导致萘基和乙酰基单元均发出荧光。但是，与先前研究的[1]-和[2]-棒相比，单重态激发的传输被证明效率较低，这取决于荧光发射以及单光子计数测量获得的单重态寿命。证明向苯甲酰基的传递比向乙酰基部分的传递更快。在评估控制能量传输的因素时，采用Delta密度测定来描述此类系统中电子激励的分布。观察到，尽管大部分能量位于末端发色团中，但一些能量分布在双环辛基单元中。这种分布的程度为通过键传递能量的设施提供了指导。有证据表明，短棒中的能量传递主要是通过键传递，而长棒中的能量传递涉及福斯特的空间传递。这种分布的程度为通过键传递能量的设施提供了指导。有证据表明，短棒中的能
• Rod-like organic molecules. Energy-transfer studies using single-photon counting
  作者：Howard E. Zimmerman、Theodore D. Goldman、Timothy K. Hirzel、Steven P. Schmidt

  DOI：10.1021/jo01308a001

  日期：1980.9