2-butyl-5-methyl-1H-indole | 33456-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-methyl-1H-indole
• CAS: 33456-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ZVYUPRUBWLWPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5-methyl-1H-indole 、 靛红 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3,3-bis(2-butyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)2-catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins: Efficient synthesis and biochemical assay of 3,3-di(heteroaryl)oxindoles

  摘要：

  通过Zn(OTf)2催化的吲哚化和吡咯化反应，开发出一种高效且经济的3,3-双(吲哚基)氧吲哚和3,3-双(吡咯基)氧吲哚合成方法。在啮齿类动物模型中对合成的分子进行了初步的生化检测，以评估其血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶和丙二醛水平。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0510-y
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-butyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-N-乙酰基苯胺对吲哚的环化：合成，结构，光谱和机理研究

  摘要：

  这项研究报告了使用氯化钯（II）作为环化催化剂，由取代的N-乙基乙酰基苯胺对2-烷基-N-乙基乙酰基吲哚进行面部区域选择性合成。通过使用密度泛函理论，还探索了钯基环化的机械特性。在两步机制中，附着在乙烯碳上的钯促进质子转移和环化。第一过渡态的气相势垒高度为37 kcal / mol，表明该反应的速率决定步骤。在密度溶剂化模型中通过溶剂化模型引入乙腈可将势垒高度降低至31 kcal / mol。在溶剂存在下，电子释放（–CH 3与吸电子基团（–Cl）相比，）基团对势垒高度降低的影响更大。这些结果进一步证实，溶剂在钯催化的质子转移和环化中起着重要作用。为了揭示结构，光谱和光物理性质，还进行了实验和计算研究。热力学分析表明这些反应是放热的。最高占据的分子轨道最低的未占据的分子轨道间隙（4.9–5.0 eV）证实这些化合物比吲哚具有更高的化学反应性。通过时变密度泛函理论计算的UV-Vis光谱在290、246和232

  DOI：

  10.1002/poc.3477

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。
• PtCl2-catalyzed reactions of o-alkynylanilines with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Xun Li、Jun-Yan Wang、Wei Yu、Long-Min Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.095

  日期：2009.2

  The PtCl2-catalyzed reactions between indoles and ethyl propiolate gave rise to mono and double addition products. The composition of the products was largely influenced by the substituents on the indoles as well as the amount of ethyl propiolate used. o-Alkynylanilines reacted with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate under the catalysis of PtCl2 to generate the corresponding 2,3-disubstituted

  吲哚和丙酸乙酯之间的PtCl 2催化反应产生单加成产物和双加成产物。产物的组成在很大程度上受到吲哚上的取代基以及丙酸乙酯用量的影响。在PtCl 2的催化下，邻炔基苯胺与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，生成相应的2,3-二取代的吲哚。通过遵循顺序的环化/分子间加成途径来进行反应。
• Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations
  作者：Catherine Kuehm-Caubère、Ivan Rodriguez、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a702548c

  日期：——

  2-Substituted indoles have been efficiently obtained by selective arynic cyclisation of halogenated aryl imines of methyl ketones in the presence of the complex-base NaNH2–ButONa and by PhCH2SH–AlCl3 opening of tetrahydrothiopyranoindoles also obtained from arynic cyclisation of imines.

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。