(E)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)cinnamamide | 61810-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-phenyl-acrylamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-cinnamamide；N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-cinnamamid；(E)-N-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 61810-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: CGNBLYKCMQRGQO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)cinnamamide 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-4'-phenyl-1'H-pyrazole-3'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和吡唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  摘要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。化合物5b，8b和14b与标准抗坏血酸相比，具有更好的抗氧化活性。还观察到，苯并恶唑基酰胺基连接的衍生物显示出比苯并噻唑基和苯并咪唑基酰胺基连接的衍生物更大的自由基清除活性。 图形概要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0884-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[1-Mercapto-1-methylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-acrylamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Richter, M.; Herrmann, C.; Augustin, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 434 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Amido-Linked Benzoxazolyl/Benzothiazolyl/Benzimidazolyl-Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Suram Durgamma、Putta Ramachandra Reddy、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.2347

  日期：2016.5

  A new class of amido‐linked bis heterocycles‐benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl‐pyrazoles and isoxazoles were prepared from benzoxazolyl /benzothiazolyl/benzimidazolyl‐cinnamamides and tested for antioxidant activity.

  由苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-肉桂酰胺制备了一类新的酰胺基连接的双杂环-苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑，并测试了其抗氧化活性。
• Pierron, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 151, p. 1364
  作者：Pierron

  DOI：——

  日期：——
• Nawrocka, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 8, p. 1158 - 1160
  作者：Nawrocka, W.

  DOI：——

  日期：——
• RICHTER M.; HERRMANN C.; AUGUSTIN M., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 3, 434-444
  作者：RICHTER M.、 HERRMANN C.、 AUGUSTIN M.

  DOI：——

  日期：——
• US4011236A
  申请人：——

  公开号：US4011236A

  公开（公告）日：1977-03-08