benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile | 66654-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: Benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 66654-36-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃
• 分子量: 243.268
• InChiKey: KLANEYTZMBXNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉骨架上酰胺侧链的不同位置会强烈影响其生物活性†

  摘要：

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基

  DOI：

  10.1039/c8nj00416a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉骨架上酰胺侧链的不同位置会强烈影响其生物活性†

  摘要：

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基

  DOI：

  10.1039/c8nj00416a

文献信息

• Photostable orange-red fluorescent unsymmetrical diketopyrrolopyrrole–BF₂ hybrids
  作者：David C. Young、Mariusz Tasior、Adèle D. Laurent、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Nikolai Tkachenko、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/d0tc01202e

  日期：——

  substituent and/or the electron donating power of the other aryl substituent can further redshift both absorption and emission to reach ∼650 nm for the free-base and ca. 700 nm for boron-chelates. A strong intramolecular hydrogen bond is responsible for the small change in geometry between the ground and excited states and hence relatively small differences in photophysical properties upon formation of boron-chelates

  使用不对称的，咪唑并吡啶取代的DPP已经开发出结构独特的DPP-BODIPY杂化物的直接合成方法。与传统的二酮吡咯并吡咯相比，这些杂种显示出光物​​理特性的极佳组合，包括高光稳定性，良好的荧光量子产率以及显着的红移改变的吸收和发射。增加咪唑并吡啶取代基的大小和/或其他芳基取代基的供电子能力可进一步使吸收和发射红移至约650 nm（对于游离碱和ca）。硼螯合物为700 nm。强大的分子内氢键负责基态和激发态之间几何形状的小变化，因此观察到硼螯合物形成时光物理性质的相对较小差异。研究了游离碱和DPP-BF 2配合物的光物理性质对溶剂的依赖性，它们在非极性和非质子惰性环境下均显示出长寿命的强荧光。
• 一种合成苯并咪唑[1,2-a]喹啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872288A

  公开（公告）日：2020-03-10

  一种合成苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、哌啶、溶剂混合，室温搅拌反应2～4h，接着向反应体系中加入CuI、碱性物质、配体，升温至80～100℃反应4～12h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的新路线；
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-a]quinolines
  作者：Hong-Wei Jin、Bing-Wei Zhou、Jian-Rong Gao、Dong Jiang、Jian-Hong Jia、Zhen-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258146

  日期：2010.8

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines from the corresponding benzimidazoles and 2-bromobenzaldehydes has been developed. The titled products were prepared through Knoevenagel condensation and copper-catalyzed­ intramolecular Ullmann-type coupling in moderate to good yields. Knoevenagel condensation - copper catalyst - Ullmann coupling - quinoline synthesis

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺
• Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines
  作者：Marijana Hranjec、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/12081817

  日期：——

  A series of novel benzimidazole derivatives 3-10 were synthesized. Benzimidazolyl-substituted acrylonitriles 3 and 4 underwent a photochemical dehydrocyclization reaction to give the corresponding mono- and dicyano-substituted benzimidazo[1,2-a] quinolines 5 and 6. Pinner reaction of these compounds did not give the expected mono- and diamidines, but rather only compounds 7-10, with amido groups at 6-position were isolated. A mechanism for the reaction is proposed. Acyclic compounds 3 and 4, as well as cyclic benzimidazo[1,2-a]quinolines 5-8, exhibit interesting spectroscopic properties and are potential biologically active compounds.

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。