methyl 4-(2-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 312585-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 312585-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₃
• 分子量: 404.304
• InChiKey: CBCXVEXTXYUCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 邻溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以94%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot multicomponent synthesis hexahydroquinoline derivatives in Triton X-100 aqueous micellar media

  摘要：

  简述 在室温下，在水溶剂 Triton X-100 的存在下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的四组分缩合反应，简便高效地合成了六氢喹啉衍生物 (5a-o)。在水溶剂中只需使用 20 摩尔 % 的 Triton X-100 即可。傅立叶变换红外光谱、19F NMR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.017

文献信息

• Zn/MCM-41-catalyzed unsymmetrical Hantzsch reaction and the evaluation of optical properties and anti-cancer activities of the polyhydroquinoline products
  作者：Elaheh Farajzadeh Oskuie、Sajjad Azizi、Zarrin Ghasemi、Mahtab Pirouzmand、Behnaz Nikzad Kojanag、Jafar Soleymani

  DOI：10.1007/s00706-020-02549-x

  日期：2020.2

  investigated in the presence of MCM-41-supported ZnNO3. The polyhydroquinoline products which were obtained under mild conditions and very easy workup were evaluated for anti-cancer activities against MCF-7, SK-BR-3, and HT-29 of breast and colon cancer cells. The fluorescence emission of some products was also studied and their optical parameters were reported. Graphic abstract

  摘要在MCM-41负载的ZnNO 3的存在下，研究了各种芳基醛，二甲酮和3-氨基巴豆酸甲酯的三组分Hantzsch缩合反应。评价了在温和条件下和很容易处理后获得的聚氢喹啉产品对乳腺癌和结肠癌细胞的MCF-7，SK-BR-3和HT-29的抗癌活性。还研究了一些产物的荧光发射，并报道了它们的光学参数。 图形摘要
• One-pot multicomponent synthesis hexahydroquinoline derivatives in Triton X-100 aqueous micellar media
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Shadi Mehranfar、Nemat Shabani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.017

  日期：2014.2

  Résumé A facile and efficient synthesis of hexahydroquinoline derivatives (5a–o) was reported via a four-component condensation reaction of aldehydes, dimedone, methyl aceto acetate and ammonium acetate in the presence of Triton X-100 in water at room temperature. The use of just 20 mol % of Triton X-100 in water solvent is sufficient. The FT-IR, 19F NMR, 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analysis confirm the structure of the compounds.

  简述 在室温下，在水溶剂 Triton X-100 的存在下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的四组分缩合反应，简便高效地合成了六氢喹啉衍生物 (5a-o)。在水溶剂中只需使用 20 摩尔 % 的 Triton X-100 即可。傅立叶变换红外光谱、19F NMR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。