(E)-3-(3-methoxybenzylidene)indolin-2-one | 50882-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 50882-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MHRZFGCBDUQDNL-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxybenzylidene)indolin-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(3-methoxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-3-(3-methoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634

文献信息

• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。
• Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones
  作者：Anthony L. Gerten、Michael C. Slade、Kelsie M. Pugh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c3ob41815d

  日期：——

  Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones are reported. The spiro[pyrazolin-3,3′-oxindole] products are formed in good yields (up to 98%) and high enantioselectivity (up to 99% ee).

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。
• Diastereoselective synthesis of spirocyclic isoxazolo[5,4-<i>c</i>]pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines <i>via</i> cascade double [3 + 2]cycloadditions
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Yu Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01474h

  日期：——

  spiro[indoline-3,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] in good yields and with high diastereoselectivity. When 4-arylidenepyrazol-3-ones, 2-arylidene-1,3-indanediones and arylidenemalononitriles were employed in the reaction, the corresponding spiro[isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8,4'-pyrazole], spiro[indene-2,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline], and isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

  N-氰基甲基异喹啉鎓氯化物与（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮和（E）-N-羟基苯甲亚甲基氯的一锅碱促进的级联双[3 + 2]环加成反应提供了新型多环螺[indoline-3 ，8'-异恶唑并[5，4-c]吡咯并[2，1-a]异喹啉]具有高产率和高非对映选择性。当在反应中使用4-芳基吡唑-3-酮，2-芳基-1,3-茚满二酮和芳基丙二腈时，相应的螺[isoxazolo [5,4-c] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8， 4'-吡唑]，螺[茚-2,8'-异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a]异喹啉]和异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a还制备了高收率和高非对映选择性的]异喹啉衍生物。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Selective Synthesis of 3-(9<i>H</i>-Carbazol-2-yl)indolin-2-ones and Spiro[tetrahydrocarbazole-3,3′-oxindoles] via a HOTf Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00196

  日期：2018.6.1

  three-component reaction of indoles, acetophenones, and (E)-3-phenacylideneoxindolinones resulted in the unexpected polysubstituted 3-(9H-carbazol-2-yl)indolin-2-ones in good yields. A similar reaction with various cyclic ketones afforded the corresponding carbocyclic fused 3-(9H-carbazol-2-yl)indolin-2-ones. On the other hand, (E)-3-arylideneoxindolinones in the three-component reaction gave the expected

  HOTf催化的吲哚，苯乙酮和（E）-3- phenacylideneoxoxindolinones的三组分反应导致意外的多取代的3-（9 H-咔唑-2-基）indolin-2-ones的高收率。用，得到相应的碳环稠3-（9-各种环酮类似的反应ħ二氢吲哚-2-酮咔唑-2-基）。另一方面，三组分反应中的（E）-3-芳基氧杂吲哚酮通过多烯基烯基化/ Diels-Alder反应得到了预期的螺[tetrahydrocarbazole-3,3'-oxindoles]。（E）-3-phenacylideneoxoxindolinones和（E认为在三组分反应中的）-3-芳基氧杂吲哚酮涉及由羰基的存在引起的不同反应路径。